Sách giáo khoa hóa học lớp 11

Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khácBenzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khácBenzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khácBenzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khácBenzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khácBenzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khácBenzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khácBenzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khácBenzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác –

Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử. Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm… Biết đặc điểm cấu tạo của benzen và biết cách gọi tên một vài hiđrocacbon thơm đơn giản. ^7 Biết viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng của benzen, Stiren và naphtalen.A – BENZEN VẢ ĐÔNG ĐẢNG I – ĐÔNG ĐẤNG, ĐÔNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TAO12.150Dãy đồng đắng của benzen Benzen C.Họ và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử là C, H, (toluen), C.H.0, …, lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung C, H, cĐồng phân, danh pháp Một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng có công thức cấu tạo và tên gọi được trình bày trong bảng 7.1. Bảng 7.1. Tên và hằng số vật lí của một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng*ဦးဂြိုမြို့” Tên thông thường Tên thay thế the oC ta oCCHം O benzen benzen 5.5 80 CH )O)-CHو toluen metyl benzen -95,O 111 (O)-cнсн. etylbenzen -95,O 136 CH +L.1,2 1}ہیے-dimetylbenzen C) o-xilent) (o-dimetylbenzen) 25.2 144 CaHo CH 1,3-dimetylbenzen KO)- -xien (m-dimetylbenzen) 47.9 139 HC 1,4-dimetylbenzen HC-O- CH pxilen Edimen) 16:02an) 13:12, 138Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8Họ trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh.Thí dụ : (O)- CH2CH2CH3 (O)- H-CHCH3(O- CH2CH3 Нsc–«О)- CH2CH3 CH3Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen được gọi bằng cách gọi tên các nhóm ankyl + benzen. Nếu vòng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl thì trong tên gọi cần chỉ rõ vị trí của các nhóm ankyl trong vòng benzen.(1) Các chữ O–, p-, m- là viết tắt của các từ Ortho–, para-, meta151Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Các nhóm thế được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gốc ankyl. Thí dụ:Cách đánh số đúng Cách đánh số sai 5 6 3. 23. 2 6 CH ”༽ CH.1,2,4-trimetylbenzen4,46-trinтөtylbөлгөн3. Cấu tạoBằng các phương pháp vật lí hiện đại người ta đã xác định được phân tửbenzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên một mặt phẳng (hình 7.1).事 、Hình 7.1. Mô hình phân tử benzen dạng đặc{a} và dạng rỗng (b)Để thể hiện cấu tạo của benzen, ngày nay người ta dùng một trong hai công thức cấu tạo sau :K ) hode (O)II – TÍNH CHẤT VÂT LíCác hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối.Các hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ,152III – TÍNH CHẤT HOÁ. HOC1а)Các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và có tính chất của mạch nhánh ankyl.Phản ứng thếThế nguyên tử H của vòng benzenPhản ứng với halogen Cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp. Màu củadung dịch không thay đổi. Như vậy, benzen không phản ứng với brom ở điều kiện thường. Cho tiếp một ít bột sắt vào ống nghiệm trên, lắc nhẹ. Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hiđro bromua thoát ra do đã xảy ra phản ứng thế:BrO – B, pere, + HBrNếu cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt sẽ thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:CH Br (41%) CH 2-bromtoluen (o-bromtoluen) Br2. Fe – HBr CH(59%)4-bromtoluen (p-bromtoluen) Phản ứng với axit nitric Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4 đặc và HNO3 đặc. Lắc mạnh hỗn hợp khoảng 5 – 10 phút sau đó rót hỗn hợp vào cốc nước lạnh, dùng đũa thuỷ tinh khuấy đều.153b)154Khi đó sẽ thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng:NOO + HNO3 (dac) H2SO4dc !, + H2Onitrobenilzen Trong điều kiện trên, các ankylbenzen chủ yếu cho sản phẩm thế vào vị trí Ortho và para so với nhóm ankyl.Thí dụ : CH3 NO2 (58%) CH 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen) HNO3 đạc, H2SO4 đặc – HO2 CHз(42%)4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) Quy tắc thể: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí Ortho và para so với nhóm ankyl. Thế nguyên tử H của mạch nhánhNếu đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.Thí dụ : Br2 – ) (O)-c;િ + HBr + وO)CH)toluen benzy bromua 2.Phản ứng cộnga)Cộng hiđroدN و O) + 3H)Dẫn một lượng nhỏ khí clo vào bình nón chứa một ít benzen, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng. Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng. Đó là 1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan, còn được gọi là hexacloran.C1 C| C| O se ens. O C| C| C|hexacloran Trước kia, phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân huỷ chậm nên ngày nay không được sử dụng.XİClohexanb) Cộng clo3.Phản ứng oxi hoá a). Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn Thí nghiệm: Tiến hành thí nghiệm như hình 7.21 ni benzen 1 m touen Lắc Lác — — benzen toluen 1 m do KMnO, dd 1 ml dd dd KMnO. KMnO, KMnO,Hình 72, Benzen và toluen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường Khi đun nóng đồng thời cả hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ, ta thấy: – Benzen vẫn không làm mất màu dung dịch kali pemanganat.15S- Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, tạo kết tủa mangan đioxit:KMnO, F (C)-cook + 2MnO2 + KOH + H2O 2 + وO)-CH)toluen kali benzoat Tương tự toluen, các ankylbenzen khác cũng không làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường nhưng làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng.b). Phản ứng oxi hoá hoàn toànCác hiđrocacbon thơm khi cháy toả nhiều nhiệt:3n – 3CnH2n-6 + O, – nCO, + (n-3)H,OB – MÔT VẢI HIĐROCACBON THOM KHÁC I – STIREN1.2.Cấu tạo và tính chất vật lí Công thức phân tử: C3H8. Phân tử stiren có cấu tạo phẳng. HCông thức cấu tạo: н hoặc (O) ё-ён وO)CH=CH)Stiren (còn gọi là vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi ở 146°C, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.Tính chất hoá học Cấu tạo phân tử của Stiren có đặc điểm giống etilen và có đặc điểm giống benzen, do đó có thể thấy rằng stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống benzen. Stiren có phản ứng cộng với Br3, H2, HBr., HI, … vào liên kết đôi và làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.a). Phản ứng với dung dịch brom156(O)-ch = CH2 + Br2 (dd) —» (O)-ငုး၊ P Br Brb). Phản ứng với hiđroc). Phản ứng trùng hợpKhi cho stiren tác dụng với hiđro dư có xúc tác ở nhiệt độ và áp suất cao sẽ thu được etylxiclohexan:ÇH = CH CHCH CHCH+H: +3H t°,p,xt t°, p. xtetylbenzen etylxiclohexanÇH = CH ÇH — CH. O t°, p. xt O n n stiren polistirenStiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.II – NAPHTALEN1.Cấu tạo và tính chất vật líCông thức phân tử: CoH8Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng. 8 17 2 Công thức cấu tạo: 6 3. 5 4.BÔng NaphtalenGy ܬܐ . Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, an ” nóng chảy ở 80°C, tan trong benzen, 1 || Z. မျိုး’ ete,… và có tính thăng hoa. NaphtalenHình 7.3.Thí nghiệm naphtalen thăng hoa 2. Tính chất hoá học Naphtalen có tính chất hoá học tương tự benzen.a). Phản ứng thế Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.Thí dụ : Br to1-brominaphtalen NO 1-nitronaphtalenb). Phản ứng cộng Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo ra đecalin :2H +3H – – tetralin deCallin Naphtalen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường.C – ỨNG DUNG CỦA MộT SỐ HIĐROCACBON THOMBenzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học. Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.1581.2.3.Băng phiếnThuốc nổ TNT\\ سطےHIDROCACBONDung môiPolime, nhựa trao đổi ion, …BẢI TÂP Ứng với công thức phân tử CạHọ có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm ? A. 2 B. 3 C. 4 D.5Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl4; (2) dung dịch kali pemanganat ; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng : (4) Brz có bột Fe, đun nóng ?Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau : a) Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng. b) Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc.159 4.5.6.8.9.1 O1 1Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng.Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO, có khối lượng bằng 4.28 lần khối lượng H.O. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng, Xlàm mất màu dung dịch KMnO4.a) Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa X và H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt bột Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.Đánh dấu cộng (+) vào ô cặp chất có phản ứng với nhau theo mẫu sau:benzen hexen toluen etilen Hz, xúc tác Ni + Br (dd) Brz có Fe, đun nóng Dd KMnO4, đun nóng HBrHO (xt H’)Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 100 tấn benzen với hiệu suất 78,0%,So sánh tính chất hoá học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hoá học của các phản ứng để minh hoạ. Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hoá học của phản ứng giữa stiren với: a) H2O (xúc tác H2SO4)b) HBrc) H2 (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni). Trình bày phương pháp hoá học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, Stiren.Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng.. Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 5200 kg stiren. Tiến hành phản ứngtrùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 520 gam Avừa đủ làm mất màu của 6000 ml dung dịch brom 0,15M.Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbenzen. b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp. c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime. 12. Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi. 13. Từ etilen và benzen, tổng hợp được süren theo sơ đồ: CaHs — il-» C.H.C.H. — * → C6H5, -CH=CH, a) Viết các phương trình hoá học thực hiện các biến đổi trên.b) Tính khối lượng süren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình la78%。G Tu liéruLV CÔNG THỨC CẤU TAO CỦA BENZEN تو مجھے ĐẤĐƯợC TìM RA NHƯ THÊ NẢONăm 1865, Kê-ku-lê đề xuất công thức cấu tạo của benzen :H C C HHCH hdуTheo công thức này, phân tử benzen có 3 liên kết đôi xen kẽ với 3 liên kết đơn. Như vậy, sáu liên kết trong phân tử benzen phải có độ dài khác nhau và benzen phải có tính chất hoá học giống anken (làm mất màu dung dịch brom, dung dịch kali pemanganat,…). Tuy nhiên, thực nghiệm cho thấy benzen vừa thế hiện tính chất của một hiđrocacbon không no giống anken (phản ứng Cộng Hz có mặt chất xúc tác Ni) vừa thể hiện tính chất của hiđrocacbon no (không làm mất màu dung dịch brom, có phản ứng thế) chứng tó Công thức cấu tạo của Kê-ku-lê chưa phản ánh đúng cấu tạo thực của benzen.Các kết quả nghiên Cứu sau đó đã xác định được benzen có cấu tạo phẳng, sáu cạnh đều và được biểu thị bằng công thức: O6-h11C-A 161

 

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Bấm vào một ngôi sao để đánh giá!

Đánh giá trung bình 4 / 5. Số lượt đánh giá: 1041

Chưa có ai đánh giá! Hãy là người đầu tiên đánh giá bài này.

--Chọn Bài--

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!

Print Friendly, PDF & Email