Tải ở cuối trang

Sách giáo khoa hóa học nâng cao lớp 12

Este –

Biết tính chất vật lí, tính chất hoá học và ứng dụng của este. Cấu tạo phân tử khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì duroc este. Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau :R-(C-O-R’ với R. R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm o (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H).Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau : R-C-O-C—R” к с-х R-C-NR, O O anhidrit axit halogenua axit amit Cách gọi tên este Tên este gồm: tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi “at”). H-C-O-CH, CH-C-O-CH-CH, CH-C-O-CH, CH-C-O-CH.C.H.O O Oetyll format vinyl axetat metylbenzoat benzylaxetat Tỉnh chất vật lí của esteGiữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử C. b)2.Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,…). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo,…- TÍNH CHẤT HOẢ HOC CỦA ESTEPhản ứng ở nhóm chứcPhản ứng thuỷ phân Este bị thuỷ phân cả trong môi trường axit và môi trường kiềm. Thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hoá :HSO,t’ R-COO-R’ + H-OH هLLoجاكككلا R-COOH + R’—OHThuỷ phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hoá :HO” R-COO-R’ + NaOH -” • R-COONa+ R’-OH Phản ứng khử Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm R-(C- (gọi là Onhóm axyl) trở thành ancol bậc I:R-COO-R-HAMP R-CH-OH + R’-OH Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp. Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2,… giống như hiđrocacbon không no. Thí dụ : CHICH, I, CH=CH(CH, „COOCH, + H, —NR—» CH, (CH)COOCH,metyl oleat metyl stearatb). Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phảnứng trùng hợp giống như anken. Thí dụ : nCH-CH-C-O-CH, –“ » – CH-CH.),O COOCH, metyl acrylat poli(metylacrylat)III – DIÊU CHEVA ÚNG DUNG • Điều chế1b2.Este cuia ancolPhương phá .ܝ ܨܝ ܚܝܝܬaà .4:ܧ ܨ1.ܝ …ܣܶ |là đun hồi lưu (xem hình 4.3a,SGK Hoá học 11 nâng cao) ancol với axit hữu cơ, có H2SO4 đặc Xúc tác, phảnứng này được gọi là phản ứng este hoá. Thí dụ : HSO, o CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH KR? CHCOOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O ancolisoamylic isoamylaxetatPhản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. Este của phenol: Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Thí dụ :CHs-OH+(CH3CO), O – CHCOOCHs + CHCOOHanhiđrit axetic phenyl axetat Ứng dụngEste có khả năng hoà tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (thí dụ : butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp). Poli(metyl acrylat) và poli(metyl metacrylat) dùng làm thuỷ tinh hữu cơ. Poli(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thuỷ phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hoá dẻo, làm dược phẩm.Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (kẹo bánh, nước giải khắt) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).1.2.3.4.BẢI TÂPHãy xếp Công thức ở Cột phải vào một trong các loại chất ở cột trái cho phù hợp:A. Axit cacboxylic 1. R-CO-OR B. Anhidrit axit 2. R-CO-OH C. Este 3. R-CO-O-CO-R D. Halogenua axit 4. R-CO-C 5. R-CO-Ra) Viết Công thức cấu tạo các đồng phân ứng với công thức phân tử C3H4O2. b). Gọi tên các đồng phân có nhóm C=O. C). Những chất nào có phản ứng tráng bạc, vì sao ? a) So sánh phản ứng thuỷ phân este trong dung dịch axit và trong dung dịch kiềm. b) Hoàn thành các phương trình phản ứng sau : сн,соосн,сн,сн(снэ), + Н,o – “=снооссн,сн,сн(снэ), + нzo – “-”HO, CHCOOCH + NaOHHO,t CHOOCCH + NaOH -*-*Cách nào sau đây có thể dùng để điều chế etyl axetat ? A. Đun hồi lưu hỗn hợp etanol, giấm và axit sunfuric đặc. B. Đun hồi lưu hỗn hợp axit axetic, rượu trắng và axit sunfuric đặc.- Alܐܫܬܚ ܚܬܫ-؛ܬ .”.. – ܚܬܬܐ y IIIII uu IIIIt.C. E) Ai kĀ. avi avati . கி. 4 rD. Đun hồi lưu hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc. Cho axit Salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với metanol có axit sunfuric Xúc tác người ta thu được metyl COOH Salixylat (C3H8O2) dùng làm thuốc Xoa bóp giảm đau. Cho axit Salixylic phản ứng với anhiđrit axetic (CH3CO)2O, thu được axit axetylsaliXylic (C3H8O4) dùng làm thuốc Cảm(aspirin).Hãy dùng công thức cấu tạo viết các phương trình phản ứng đã nêu. Viết phương trình phản ứng của metylsaliXylat và axit axetylsalixylic với dung dịch NaOH. Để xà phòng hoá hoàn toàn 2,22 gam hỗn hợp hai este đồng phân A và B cần dùn 30ml dung dịch NaOH 1M. Khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este đó thì thu được khí CO2 và hơi nước với tỉ lệ thể tích VHo Vico, = 1:1). Hãy xác định công thứcCấu tạo và gọi tên A và B.ESTE VẢ NƯOC HOANước hoa là một hỗn hợp gồm hàng trăm chất Có mùi thơm nhằm mang lại cho Con người sự sáng khoái về khứu giác. Mỗi chất thơm gọi là một đơn hương. Các đơn hương thường thuộc loại ancol, anđehit, Xeton và este. Trước kia các đơn hương chỉ tách được từ tinh dầu thực vật (xem bài tecpen), vì vậy giá thành của chúng rất cao, chắng hạn 1 gam tinh dầu hoa hồng đắt hơn 1 gam vàng. Nhờ sự phát triển của hoá học hữu cơ, người ta đã tống hợp được nhiều đơn hương có trong thiên nhiên nhưng với giá rẻ hơn nhiều. Thí dụ :CHCOOCH, [CHշl:CH2 CHOOCCH geranyl axetat, mùi hoa hồng hediOn, m) i hoa nhäNI só hoa

 

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Bấm vào một ngôi sao để đánh giá!

Đánh giá trung bình 4 / 5. Số lượt đánh giá: 1121

Chưa có ai đánh giá! Hãy là người đầu tiên đánh giá bài này.

--Chọn Bài--

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!

Tải xuống