Tải ở cuối trang

Sách giáo khoa hóa học nâng cao lớp 12

Amino axit –

Hiểu được cấu tạo phân tử và tính chất hoá học cơ bản của amino axit. Biết ứng dụng và vai trò của amino axit. Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). Cấu tạo phân tử Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử: R-CH-COO 1- R-CH-COOH NH, NH,dạng ion lưỡng cực dạng phân tửDanh pháp Có thể coi amino axit là axit cacboxylic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon. Do đó, tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên của axit cacboxylic tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2, 3,…) hoặc chữ cái Hi Lạp (0, 3,…) chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch. Ngoài ra, các O-amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều có tên riêng (bảng 3.2) và hầu hết có công thức chung là R-CH-COO”NH, nhưng vẫn gọi tên theo dạng R-CHCOOH (R là phần còn lại của phân tử). NH Bảng 3.2. Tên gọi của một vở oz-amino a \ifCông thức Tên thay thếCH-COOHAxít aminoetanoioNH.CH, Cн-соон Axit NH. 2-aminopropanoicCH-CH=CH-COOH Axit 2-amino-3–CH-NH. -metylbutanoic HO-O-CH2-CH-COOH. Axit 2 amino-34NH, -hidroxiphenyl)propanoicHOOC-(CH.). CH-COOH Axit NH, 2-aminopentandioicH.N-(CH.). CH-COOH Axit 2,6-diamino NH. |hexan01C|| – TÍNH CHẤT VÂT LITên bản hệ thốngAxit aminoaxetic Axit ot-aminopropionic Axit ce-aminoisovaleric Axit 0-amino-B= -(p-hidroxiphenyl) propionic Axit ce-aminoglutaricou, e-diaminocaproicTên thường Glyxin AlaninWalinTyrosinAxit glutamicLysinKi hiệu Gly AllaWallTyrGluLysCác amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng từ 220 đến 300°C, đồng thời bị phân huỷ) và dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử). Thí dụ : • Glyxin nóng chảy ở khoảng 232–236°C, có độ tan 25,5 g/100g nước ở 25°C.III – TÍNH CHẤT HOÁ H0C1. Tính chất axit-bazo của dung dịch amino axitThí nghiệm : Nhúng quỳ tím vào các dung dịch glyxin (ống nghiệm l), vào dung dịch axit glutamic (ống nghiệm 2) và vào dung dịch lysin (ống nghiệm 3).Hiện tượng : Trong ống nghiệm (1) màu quỳ tím không đổi. Trong ống nghiệm (2) quỳ tím chuyển thành màu hồng. Trong ống nghiệm (3) quỳ tím chuyểnthành màu xanh.Giải thích : Phân tử glyxin có một nhóm COOH và một nhóm NH3 nên dungdịch gần như trung tính.Phân tử axit glutamic có hai nhóm COOH và một nhóm NH3 nên dung dịch có môi trường axit. Phân tử lysin có hai nhóm NH3 và một nhóm COOH nên dung dịch có môi trường bazơ. Amino axit phản ứng với axit vô cơ mạnh cho muối, thí dụ : H2N-CH2-COOH + HCl —» CHINCHCOOH hoặc HạN”-CH2-COO + HCl → ClHạNCH2COOH Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho muối và nước, thí dụ : HN-CH-COOH + NaOH – H.N-CH-COONa+ H2O hoặc HạN”-CH2-COO + NaOH → H2N-CH2-COONa + H2ONhư vậy, amino axit có tính chất lưỡng tính.2. Phản ứng este hoá nhóm COOH Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng được với ancol (có axit vô cơ mạnh xúc tác) cho este. Thí dụ :khí HCl HNCHCOOH + CH-OH P HNCHCOOC.H.” — HO3. Phản ứng của nhóm NH3 với HNO2Thí nghiệm : Cho vào ống nghiệm 2 ml dung dịch glyxin 10%, 2 ml dung dịch NaNO3 10% và 5-10 giọt axit axetic, Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát, Hiện tượng: Có bọt khí bay lên. Giải thích : HNO3 (tạo thành từ NaNO3 + CH3COOH) phản ứng với nhóm NH3 của glyxin (tương tự amin) cho axit hiđroxiaxetic và giải phóng N2:HNCH3COOH + HNO -> HOCH3COOH + N + H2O(*). Thực ra, este được tạo thành ở dạng muối CIH, N CHCOOC.H.E HOA Hoc 12 NCA (54.Phản ứng trùng ngưng Khi đun nóng axit 6-aminohexanoic (còn gọi là axit e-aminocaproic) hoặc axit 7-aminoheptanoic (axit (o-aminoenantoic) với xúc tác thì xảy ra phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit. Trong phản ứng trùng ngưng amino axit, OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử amino axit kia tạo thành H2O và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau, thí dụ :… +H-NH-CH-)s-COOH-NH-CH-)-CO.-NH-CH-COOH F, … -NH-CH.). CO. NH-CH). CO. NH-CH-)s CO … + n H.O Hay viết gọn là: nH-NH-(CH, CO-OH (NH-CH.J.CO), in H.O axit 8-aminocaproic policaproamitIV – ỨNG DUNG2.-Amino axit thiên nhiên (hầu hết là 0-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.– Một số amino axit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt) : axitglutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bố gan.- Axit 6-aminohexanoic và axit 7-aminoheptanoic là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon-6, và nilon-7.BẢI TÂP Phát biểu nào sau đây đúng ? A. Phân tử các amino axit chỉ có một nhóm NH2 và một nhóm COOH B. Dung dịch của các amino axit đều không làm đổi màu quỳ tím C. Dung dịch các amino axit đều làm đổi màu quỳ tím D. Các amino axit đều là chất rắn ở nhiệt độ thường.pH của dung dịch cùng nồng độ mol của ba chất NH2CH2COOH, CH3CH2COOH và CH3CH2lạNH2 tăng theo trật tự nào sau đây ?5 HOA HOC 12-NC-5 3.4.5.6.7.8.A. CHCH-NH – NHCHCOOH < CHCHCOOH B. CHCHCOOH < NH2CH2COOH < CH3(CH2)NH2 C. NH-CHCOOH < CHCHCOOH < CHCH-NH. D. CHCHCOOH < CH3(CH2)NH2 < NHCHCOOH Amino axit là gì ? Viết Công thức cấu tạo và gọi tên các amino axit có công thức phân tử là C4H2NO2.Viết các phương trình hoá học của phản ứng giữa axit 2-aminopropanoic lần lượt với các chất sau : NaOH, H2SO4, CH3OH có mặt khí HCl bão hoà, HNO2. Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng trùng ngưng các amino axit sau : a). Axit 7-aminoheptanoic:b). Axít 2-aminopropanoic. Viết công thức cấu tạo và cho biết đặc điểm chung về cấu tạo của các amino axit sau đây:a). Axit 2-amino-3-phenylpropanoic (phenylalanin); b) Axit 2-amino-3-metylbutanoic (valin) ; C). Axit 2-amino-4-metylpentanoic (leuxin); d). Axit 2-amino-3-metylpentanoic (isoleuxin).Cho sơ đồ chuyển hoá sau:zډ "SO4 dae,tواOH.HوY_CH و "X_H2SO4 dae,t و COOH - HNO2(وCH3CH(NHHãy Viết Công thức cấu tạo của X, Y, Z và viết phương trình hoá học của các phản ứng Xảy ra.Cho 0,1 mol hợp chất A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 1,25M, sau đó cô cạn dung dịch thì được 18,75g muối. Mặt khác, nếu cho 0,1 mol A tác dụng với lượng dung dịch NaOH Vừa đủ, rồi đem cô cạn thì được 17,3g muối. Xác định Công thức phân tử và Công thức cấu tạo của A, biết rằng A là một ơ-amino axit, không làm mất màu dung dịch KMnO4.Axit glutamic là hợp chất phổ biến nhất trong các protein của các loại hạt ngũ cốc, như prolamin cúa hạt đậu chứa 43-46% axit này. Axit glutamic đóng vai trò rất quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật, nhất là ở các cơ quan não bộ, gan và cơ, nâng cao khả năng hoạt động cúa cơ thế. Axit glutamic tham gia phản ứng thái amoniac, một chất độc với hệ thần kinh (amoniac là chất thải trong quá trình trao đối chất). Axit glutamic phản ứng với amoniac cho amino axit mới là glutamin. Trong y họC, axit glutamic được dùng làm thuốc chữa bệnh về yếu Cơ và chống choáng. Đế sản xuất axit glutamic và mononatri glutamat. Có thể di theo 3 con đường: Tống hợp, lên men và tách từ prolamin trong dậu xanh. Khác với các loại protein khác, prolamin tan trong Cồn 70-80°. Người ta chiết lấy prolamin từ bột hạt đậu xanh bằng Cồn 70-80°, cho bay hơi cồn rồi thuỷ phân prolamin bằng dung dịch kiềm loãng thu được mononatri glutamat (bột ngọt). Bột ngọt dược dùng làm gia vị nhưng vì làm tăng ion Na" trong cơ thể làm hại các nơron thần kinh, do đó đã được khuy áo không lạm dụng nhiều gia vị này. Cho natri glutamat tác dụng với axit clohiđric loãng thu được axit glutamic.

 

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Bấm vào một ngôi sao để đánh giá!

Đánh giá trung bình 5 / 5. Số lượt đánh giá: 1118

Chưa có ai đánh giá! Hãy là người đầu tiên đánh giá bài này.

--Chọn Bài--

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!

Tải xuống