Xem thêm các sách tham khảo liên quan:

• Giải Hóa Học Lớp 12
• Sách giáo khoa hóa học lớp 12
• Giải Hóa Học Lớp 12 Nâng Cao
• Giải Sách Bài Tập Hóa Lớp 12
• Sách Giáo Viên Hóa Học Lớp 12
• Sách Giáo Viên Hóa Học Lớp 12 Nâng Cao
• Sách Bài Tập Hóa Học Lớp 12
• Sách Bài Tập Hóa Học Lớp 12 Nâng Cao

Biết các loại amin, danh pháp của amin. Hiểu cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và điều chế amin. Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin. Thí dụ : CH-NH. : CH-NH-CH : CH-N-CH, ; CH=CH-CH-NH. : CH-NH. CH. Như vậy, trong phân tử amin, nguyên tử nitơ có thể liên kết với 1 hoặc 2 hoặc 3gốc hiđrocacbon.Phân loạiAmin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbonAmin thơm (thí dụ : anilin C6,H5-NH2), amin không thơm (thí dụ : etylaminC2H5NH3), amin dị vòng (thí dụ : pirolidin ( ). NHTheo bậc của amin Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành : amin bậc một, bậc hai, bậc ba. Thí dụ :CHCHCH-NH. CHCH-NHCH (CH), N amin bậc một amin bậc hai amin bậc ba Danh phápTên của các amin được gọi theo danh pháp gốc – chức và danh pháp thay thế. Ngoài ra, một số amin được gọi theo tên thường (tên riêng) như ở bảng 3.1. Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino, khi đóng vai trò nhóm chức thì gọi là nhóm amin Bảng 3.1. Tên gọi của một số aminHợp chất Tên gốc – chức CH-NH2 Metylamin CH-NH2 Etylamin CHCH2CH-NH2 Propylamin CH3CH(NH2)CH Isopropylamin H2NCH-NH2 Hexametyllendiamin CHNH2 Phenylamin CH-NHCH Metyphenyamin CH-NHCH Etylmetylamin 4. Đồng phânTên thay thế Tên thườngMetanaminEtanaminPropan-1-aminPropan-2-aminHexan-1,6-diaminBenzenamin Anilin N-Metylbenzenamin N-Metylanilin N-MetyletanaminKhi viết công thức các đồng phân cấu tạo của amin, cần viết đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, aminbậc III.Thí dụ, với C4H1N, ta viết được các amin đồng phân sau :CH-CH=CH-CH-NH.CH-CH=CH-NH. CH CH-CH-NH-CH-CH, CH-CH-NH-CH, CHII – TÍNH CHẤT VÂT LICH-CH=CH-CH, NH ÇH, CH-C-NH. CH CH-CH=CH-NH-CH CH-CH-N-CH, CHMetyl-, đimetyl-, trimetyl– và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.Anilin là chất lỏng, sôi ở 184°C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu nâu đen vì bịoxi hoá bởi oxi không khí.III – CẤU TAO PHÂN TỦ VẢ TÍNH CHẤT HOẢ HOC1Sự tương đồng về cấu tạo giữa amoniac, amin các bậc và anilin được thấy ở hình 3.1. Mô hình của một vài phân tử được trình bày ở hình 3.2.N N N N … HH / H H / H R / H R. R. (O)- H R R R H a) b) c) d e)Hình 3.1. Cấu trúc phán tử a) amoniae , b, c, d] amin bậc I, II, III , e} anilin.Hình 3.2. Mỏ hình đặc : a), amoniac, b) metylamin, c} anilinDo phân tử amin có nguyên tử nitơ còn dôi electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử amoniac) nên amin thể hiện tính chất bazơ. Ngoài ra, nguyên tử nitơ trong phân tử amin có số oxi hoá -3 như trong amoniac nên amin thường dễ bị oxi hoá. Các amin thơm, thí dụ như anilin, còn dễ dàng tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của đôi electron chưa liên kết ở nguyên tử nitơ.. Tính chất của chức aminTính bazơThực nghiệm 1: Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dung dịch propylamin.Hiện tượng. Mẩu giấy quỳ chuyển sang màu xanh.Giải thích : Propylamin và nhiều amin khác khi tan trong nước tác dụng vớinu(óʻc cho ion OH: CH3CHCHNH + HO (2 CH3CH2CHNH3 + OHThực nghiệm 2: Đưa đũa thuỷ tinh vừa nhúng vào dung dịch HCl đậm đặc lên miệng lọ đựng dung dịch CHANH2 đậm đặc, Hiện tượng : Xung quanh đũa thuy tình bay lên một làn khói trăng. Giải thích : Khí metylamin bay lên gặp hơi axit HCl đã xảy ra phản ứng tạo uõi:CHNH + HCl –» (CHNH”CImetylamin metylamoni clorua Thực nghiệm 3 : Nhỏ mấy giọt anilin vào nước, lắc kĩ. Anilin hầu như không tan, nó tạo vẩn đục rồi lắng xuống đáy. Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào dung dịch anilin. Màu quỳ tím không đổi. Nhỏ dung dịch HCl đặc vào ống nghiệm, anilin tan dần do đã xảy ra phản ứngC6,H5-NH2 + HCl —→ C6H5NHCl phenylamoni cloruaNhận xét : Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hon amoniac. Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein. Như vậy, nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ, nhóm phenyl (C,H5) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.Lực bazơ: CnH2n+-NH- > H–NH- > C.H.-NH2Phản ứng với axit nitrơ Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ. Thí dụ :CH3NH2 + HONO —» C2H5OH + N + H2O Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 — 5°C) cho muŐi diazoni :C.H. NH + HONO + HCl — ^ —» C, H, N3Cl + 2H2Obenzendiazoni clorua Muối địazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp phẩm nhuộm azo.c). Phản ứng ankyl hoá1.Khi cho amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl. Thí dụ :CH-NH + CH, I – CH-NHCH + HIPhản ứng này được gọi là phản ứng ankyl hoá amin.. Phản ứng thế ở nhân thom của anilinThí nghiệm : Nhỏ vài giọt nước brom vào ống Nuớc bror nghiệm đựng sẵn 1 ml dung dịch anilin. Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng (hình 3.3), Giải thích : Do ảnh hưởng của nhóm NH3: (tương tự nhóm OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí Ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba _1_Ddanilin nguyên tử brom:Hình 3,3. Thí nghiệm anilin tác dụng với bromNн,NH Br Br صر.) + 3Br. -» l + 3HBr Br2,4,6-tribromanilinPhản ứng này dùng để nhận biết anilin.V – ỨNG DUNG VA ĐIÊU CHEỨng dụng Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các địamin được dùng để tổng hợp polime. Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo. đen anilin…), polime (nhựa anilin-fomanđehit,…), dược phẩm (streptoxit, sunfaguanidin…).2.ሀ2.3.Điều chế Amin có thể được điều chế bằng nhiều cách. Thí dụ : Thay thế nguyên tử H của phán tử amoniac Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua. Thí dụ : CHI CHI CHI NH, —NH → CH, NH, —NH → (CH), NH — H → (CH), N Khử hợp chất nitrơ Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng của kim loại (như Fe, Zn) với axit HCl. Thí dụ : Fe + HCl CHNO + 6H is CH-NH + 2HONgoài ra, các amin còn có thể được điều chế bằng nhiều cách khác.BẢI TÂP Sự sắp xếp nào theo trật tự tăng dần lực bazơ của các hợp chất sau đây đúng ? A. CH-NH2 < (CHs). NH-NH C CH-NH2 B. (C2H5)NH < NH C CH-NH2 < CH-NH2 C. CH5NH2 - NH3 < CHNH2 < (C2H5)NH D. NH3 < CH5NH2 < (CHs). NH C CH-NH2 Đốt cháy hoàn toàn 5,9 gam một hợp chất hữu cơ đơn chức X thu được 6,72 lít CO2. 112 ||t N2 (các thể tích khí ở đktc) và 8,1 gam H2O. Công thức của X là A, CHO B. CHNO C C3HցN D. CH, NO2 Khái niệm "bậc" của amin khác với khái niệm "bậc" của ancol và dẫn xuất halogen nhưthế nào ? Viết Công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân, chỉ rõ bậc của các amin Có Cùng Công thức phân tử sau :a) C3HցN. b) C.H.N. c) C7H6N (amin thơm).Vì sao amin dễ tan trong nước hơn so với dẫn xuất halogen có cùng số nguyên tử C trong phân tử ? Vì sao benzylamin (С6Н5СН, NH2) tan vô hạn trong nước và làm xanh quỳ tím. Còn anilin thì tan kém (3,4 gam trong 100 gam nước) và không làm đổi màu quỳ tím ? Trình bày cách để tách riêng mỗi chất khỏi hỗn hợp sau đây: a). Hỗn hợp khí: CH4 và CHNH2.b). Hỗn hợp lỏng: C6H8. C6H5OH và C6H5NH2.. Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các dung dịch Của các chất trong từng dãy Sau :a) CH-NH, CH-NH, CHOHICHOH), CHO, CH-OHCHOHCH-OH b) CH-NH, CH-OH, CHCOOH, CHCHO- Hãy tìm phương pháp hoá học để giải quyết hai vấn đề sau :a) Rửa lọ đựng anilin.b) Khử mùi tanh của cá trước khi nấu. Biết rằng mùi tanh của cá (đặc biệt cá mè) là của hỗn hợp các amin (nhiều nhất là trimetylamin) và một số chất khác,Khi chưng cất nhựa than đá, người ta thu được một phân đoạn chứa phenol và anilin hoà tan trong ankylbenzen (dung dịch A). Sục khí hiđro clorua vào 100 ml dung dịch A thì thu được 1.295 gam kết tủa. Nhỏ từ từ nước brom vào 100 ml dung dịch A và lắc kĩ cho đến khi ngừng tạo kết tủa trắng thì hết 300 gam nước brom 3,2%. Tính nồng độ mol của anilin và phenol trong dung dịch A.2μ. βίβια CHẤT MẢU AZOTừ anilin (phenylamin) và các arylamin khác, người ta tống hợp đượC một loạt (hàng trăm nghìn) chất màu azo làm phẩm nhuộm khác nhau. Có Công thức chung là : Ar-N =N-Ar.Tuỳ theo Cấu trúc của các gốc aryl (phenyl, naphtyl,...) nối với nhóm azO-N=N- mà Có đượC Các chất màu azo. Có màu sắc đó, Xanh, tím hay Vàng khác nhau,... đẹp, bền. Đế tống hợp chất màu azo, người ta cho một arylamin phản ứng với HNO3/HCl ở 0-5°C thành arendiazoni halogenua, rồi phản ứng tiếp với một aren hoạt động (aren có nhóm thế loại một). Ngoài hợp chất màu monoazo (có một nhóm azo) còn có thể tổng hợp các chất màu địazo (Có hai nhóm azo), triazo (Có ba nhóm azO),...