Tải ở cuối trang

Sách giáo khoa hóa học lớp 12

Glucozơ –

Glucozơ là chất rắn, tỉnh thể không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía. Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ,… và nhất là trong quả chín. Đặc biệt glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucozơ (khoảng 30%). Glucozơ cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.}}ình 2.1. Quả nho chứa nhiều glucozơ21 22CẤU TAO PHÂN TỦ Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6. Để xác định cấu tạo của glucozơ, người ta căn cứ vào các dữ kiện thí nghiệm sau : – Glucozơ có phản ứng tráng bạc và bị oxi hoá bởi nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhóm CH=O. – Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH ở vị trí kề nhau. -Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm OH. – Khử hoàn toàn glucozơ, thu được hexan, chứng tỏ có 6 nguyên tử C trong phân tử glucozơ tạo thành một mạch không nhánh. Vậy : Glucozơ là hợp chất tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của ønde#if: {{ơn chức và ançof 5 chức. Công thức cấu tạo của glucozơ dạng mạch hở như sau:6 5 4. 3. 2CH,OH — CHOH — CHOH — CHOH — CHOH — CH = O hoặc viết gọn hơn là CH3OH[CHOH).CHO. Trong thực tế, glucozơ tồn tại chủ yếu ở hai dạng mạch vòng : a-glucozơ và B-glucozơ (xem phần tư liệu).TÍNH CHẤT HOA HOCGlucozơ có tính chất của anđehit đơn chức và ancol đa chức (poliancol).- Tỉnh chất của ancol đa chứcTác dụng với Cu(OH)2 Thí nghiệm : Cho vào ống nghiệm lần lượt vài giọt dung dịch CuSO4 0,5%, 1 ml dung dịch NaOH 10%. Sau khi phản ứng xảy ra, gạn bỏ phần dung dịch dư, giữ lại kết tủa Cu(OH)2. Cho thêm vào đó 2 ml dung dịch glucozơ 1%. Lắc nhẹ ống nghiệm. Hiện tượng: Kết tủa bị tan ra cho dung dịch màu xanh lam. Giải thích : Ở nhiệt độ thường, glucozơ phản ứng với Cu(OH)2 cho phức đồng glucozơ Cu(C4H10O3), tương tự như glixerol. 2CH,O, + Cu(OH), —» (C,H,O,,),Cu + 2H,Ob) Phan úngtao este2.a)b)CGlucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axit axetic trong phân tử khi tham gia phản ứng với anhiđrit axetic (CH3CO)2O, có mặt piriđin.Tính chất của anđehitOxi hoá glucozơ bằng dung dịch AgNO3 trong amoniac (phản ứng tráng bạc) Thí nghiệm : Cho lần lượt vào cùng một ống nghiệm sạch 1 ml dung dịch AgNO3 1%, sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH3 cho đến khi kết tủa vừa xuất hiện lại tan hết. Thêm tiếp vào 1 ml dung dịch glucozơ 1%. Đun nóng nhẹ.Hiện tượng : Thành ống nghiệm sáng bóng như gương. Giải thích : Dung dịch AgNO3 trong NH3 đã oxi hoá glucozơ tạo thành muối amoni gluconat và bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm.HOCH,ICHOH),CHO + 2AgNO + 3NH,+ HO – –»→ HOCH,ICHOHCOONH + 2Ag + 2NHNO, amoni gluconat Oxi hoá glucozơ bằng Cu(OH)2 Trong môi trường kiềm, Cu(OH)2 oxi hoá glucozơ tạo thành muối natri gluconat, đồng(I) oxit và H2O. HOCH,ICHOH),CHO +2Cu(OH), + NaOH – –» → HOCH2CHOH). COONa + Cu2OJ:(đỏ gạch) + 3H2O natri gluconatKhử glucozơ bằng hiđro Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng, có Ni làm xúc tác, thu được một poliancol gọi là sobitol: CH,OH(CHOH),„CHO + H, — Nis t” » CH,OH(CHOH),„CH,OHsobitol233.IW 1.2.V”Thực ra, fructozơ tồn tại chủ lạng mạch vòng C’.24Phản ứng lên menKhi có enzim xúc tác, glucozơ trong dung dịch lên men cho ancol etylic vàenzim khí cacbonic: C6H12O6 → 2C2H2OH + 2CO27 30-35°C- ĐlÊU CHÊ VA ỨNG DUNGĐiều chế Trong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thuỷ phân tinh bột nhờ xúc tác là axit clohiđric loãng hoặc enzim. Người ta cũng thuỷ phân xenluloZơ (trong vỏ bào, mùn cưa,… nhờ xúc tác là axit clohiđric đặc) thành glucozơ để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic (xem bài 6).Ứng dụng Glucozơ là chất dinh dưỡng và được dùng làm thuốc tăng lực cho người già, trẻ em và người ốm. Trong công nghiệp, glucozơ được chuyển hoá từ Saccarozơ dùng để tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có tinh bột và xenluloZơ.FRUCTOZO Một trong các đồng phân của glucozơ có nhiều ứng dụng là fructozơ. Fructozơ có công thức cấu tạo dạng mạch hở là6 5 4. 3. 2CH-OH-CHOH-CHOH-CHOH – CO – CH-OH Fructozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt như dứa, xoài,… Đặc biệt trong mật ong có tới 40% fructozơ làm cho mật ong có vị ngọt sắc. Tương tự như glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức Cu(CHO), màu xanh lam (tính chất của ancol đa chức), cộng hiđro cho poliancol C6H14O4 (tính chất của nhóm cacbonyl).fructozơ và {} liệu).2.3.Tương tự glucozơ, fructozơ bị oxi hoá bởi dung dịch AgNO3 trong amoniac và bởi Cu(OH)3 trong môi trường kiềm. Đây là phản ứng của nhóm anđehit xuất hiện do trong môi trường bazơ, fructozơ chuyển thành glucozơOH Fructozo ? GlucozoBẢI TÂP GluCOzỞ Và frUC{OZỞ A. đều tạo được dung dịch màu xanh lam khi tác dụng với Cu(OH)2. B. đều có nhóm chức CHO trong phân tử. C. là hai dạng thù hình của Cùng một chất. D. đều tồn tại chủ yếu ở dạng mạch hở. Cho các dung dịch: Glucozơ, glixerol, fomanđehit, etanol. Có thể dùng thuốc thử nào sau đây để phân biệt được cả 4 dung dịch trên ? A. Cu(OH); B. Dung dịch AgNO3 trong NH3: C. Na kim loại: D. NU(6C borOm. Cacbohiđrat là gì ? Có mấy loại cacbohiđrat quan trọng ? Nêu định nghĩa từng loại và lấy thí dụ minh hoạ. Những thí nghiệm nào chứng minh được cấu tạo phân tử của glucozơ ? Trình bày cách nhận biết các hợp chất trong dung dịch của mỗi dãy sau đây bằng phương pháp hoá học : a) Glucozơ, glixerol, etanol, axit axetic: b) Fructozo, glixerol, etanol; c) Glucozơ, fomanđehit, etanol, axit axetic. Để tráng ột l: A phải đ g d g di 36 حسرحم + خط حسی خطg gl với lượng vừa đủ dung dịch bạc nitrat trong amoniac. Tính khối lượng bạc đã sinh ra bám vào mặt kính của gương và khối lượng bạc nitrat cần dùng. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.Glucozơ và fructozơ là 2 monosaccarit phổ biến và gần gũi với đời sống Con người Ở dạng mạch hở, phân tử glucozơ có 5 nhóm chức ancol và 1 nhóm chức anđehit : CH3OH[CHOH)2CHO; còn phân tử fructozơ có 5 nhóm chức ancol và 1 nhóm chức xeton: CH3OHICHOH)2COCH3OH. Nhóm OH ở vị trí số 5 trong phân tử glucozơ dễ dàng Cộng vào liên kết đôi C=O của nhóm chức anđehit tạo ra các dạng mạch vòng là o-glucozơ vàB-glucozo: снон CHOH CHOH O CH — OH Ο h H سمبر H OH H * – CHOH CH — O — -*- MY H Oh H N Oh H HO OH CHOH-CHOH HO H H OH H OH Dạng O-gluCOzơ Dạng mạch hở Dạng B-gluCOzơ* * *CHình 2-2. Mô hình phân tử glucozơ: a) Dạng o , b) Dạng mạch hở; c) Dạng B Tương tự, nhóm OH ở nguyên tử cacbon số 5 trong phân tử fructozơ dễ dàng Cộng vào nhóm C=O tạo ra dạng vòng ơ-fructozơ hoặc B-fructozơ. Hai dạng mạch vòng này. Cũng chuyển hoá lẫn nhau qua dạng mạch hớ tương tự như gluCOzơ:снон CH2O’go CH,OH CH — OH CH2Otto OH H Ο * – CHOH снон — ” H Ο H OH CHOH- C – O H CHOH OH H OH H Dạng o-fructozơ Dang mach hő Dạng B-fructozơ

 

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Bấm vào một ngôi sao để đánh giá!

Đánh giá trung bình 4 / 5. Số lượt đánh giá: 1091

Chưa có ai đánh giá! Hãy là người đầu tiên đánh giá bài này.

--Chọn Bài--

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!

Tải xuống