- Giải Hóa Học Lớp 12
- Sách giáo khoa hóa học lớp 12
- Giải Hóa Học Lớp 12 Nâng Cao
- Giải Sách Bài Tập Hóa Lớp 12
- Sách Giáo Viên Hóa Học Lớp 12
- Sách Giáo Viên Hóa Học Lớp 12 Nâng Cao
- Sách Bài Tập Hóa Học Lớp 12
- Sách Bài Tập Hóa Học Lớp 12 Nâng Cao
Biết cấu trúc dạng mạch hở, dạng mạch vòng của glucozơ. Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146°C (dạng O) và 150°C (dạng 3), dễ tan trong nước, có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía. Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ… và nhất là trong quả chín. Đặc biệt, glucozơ có nhiều trong quả nho chín nên còn gọi là đường nho. Trong mật ong có nhiều glucozơ (khoảng 30%). Glucozơ cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (nồng độ khoảng 0,1%).II – CẤU TRÚC PHÂN TỦ Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng.1. Dang mach hoa) Các dữ kiện thực nghiệm+ Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh.+ Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH = O.+ Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH kề nhau. + Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH. b). Két luán Phân tử glucozơ có công thức cấu tạo thu gọn dạng mạch hở là: 6. s 4. 3. 2 CHOH — CHOH — CHOH — CHOH — CHOH — CH = O hoặc viết gọn là: CH3OH[CHOH).CHO.27 2.Dang mạch vòng Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện thực nghiệm khác đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với hai dạng cấu trúc vòng khác nhau Nhóm OH ở Cs cộng vào nhóm C = O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh C và B:6 фнон CH-OH H. сн– o s* = HOCH CH=d -N OH HOCH-CHOH 2 H OH a-glucozo (s.36%) dạng mạch hở{0.003%) P-glucozo (s.54%)Trong dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (O, và B). Hai dạng vòng này luôn chuyển hoá lẫn nhau theo một cân bằng qua dạng mạch hở”. Nhóm OH ở vị trí số 1 được gọi là OH hemiaxetal. Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể được viết như ở hình 2.la. Mô hình rỗng của glucozơ được trình bày ở hình 2.1b.OH HO OHHO OH а) b)Hình 2.1. Phán tử glucozơ dạng mạch vòng : a) Công thức cấu tạo, b) Mô hình phân tử.() 1- شہ۔– —“; R-ol Lܬ 4. ܝ . . ܢܝ ܕܩ ܢ = ܡ݀ ܩp ܕܟ vuông góc với mặt phẳng tờ giấy và các nét đậm biểu diễn những liên kết C-Cở phía gân ոցնծ զաn sát.28 III – TÍNH CHAT HOA HOC1.2.a)b)Glucozơ có các tính chất của anđehit và ancol đa chức.Tính chất của ancol đa chức (poliancoi hay poliol)Tác dụng với Cu(OH)2Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucozơ hoà tan Cu(OH)3 cho dung dịchphức đồng-glucozơ có màu xanh lam : 2C.H.O., + Cu(OH) – (CHO),Cu + 2 H2Ophức đồng-glucozơ Phan úngtao esteKhi tác dụng với anhiđrit axetic, glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)s.Tính chất của anđehit Oxi hoá glucozơ Phản ứng tráng bạc : Cho vào ống nghiệm sạch 1 ml dung dịch AgNO3 1%, Sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH35% và lắc đều đến khi kết tủa vừa tan hết. Thêm tiếp 1 ml dung dịch glucozơ. Đun nóng nhẹ ống nghiệm. Trên thành ống nghiệm thấy xuất hiện một lớp bạc sáng như gương. Giải thích . Phức bạc amoniac đã oxi hoá glucozơ thành amoni gluconat tan vào dung dịch và giải phóng bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm. CH2OH[CH(OH)ICHO + 2{Ag(NH3).JOH -t”و CHOHICHOH,COONH + 2Ag+3NH + H2O amoni gluconat Glucozơ có thể khử Cu(II) trong Cu(OH)3 thành Cu(1) dưới dạng Cu2O kết tủa màu đỏ gạch. Glucozơ làm mất màu dung dịch brom. Khui glucozo Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol:Ni.” CHOH(CHOHL CHO + H – Y » CHOH(CHOH-CHOHsobitol3.4.2.Phản ứng lên men Khi có enzim xúc tác, glucozơ bị lên men cho ancol etylic và khí cacbonic :C6H12O6 2CH-OH + 2COf. Tính chất riêng của dạng mạch vòngRiêng nhóm OH ở Cl (OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCI xúc tác, tạo ra nhóm metyl glicozit : OH OH Ο ΟHO OH + CH,OH Tolo» HO осн, + НоHO OH HO OHKhi nhóm OH ở C, đã chuyển thành nhóm OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.- DIÊU CHEVA ỨNG DUNGĐiều chếTrong công nghiệp, glucozơ được điều chế bằng cách thuỷ phân tỉnh bột nhờ xúc tác axit clohiđric loãng hoặc enzim. Người ta cũng thuỷ phân xenluloZơ (có trong vỏ bào, mùn cưa) nhờ xúc tác axit clohiđric đặc thành glucozơ để làm nguyên liệu sản xuất ancol etylic. Hai phương pháp đó đều được tóm tắt bằng phương trình phản ứng như sau : (C.H.O.), + n H.O nC.H.O. tỉnh bột hoặc xenlulozơỨng dụng Glucozơ là chất dinh dưỡng có giá trị của con người, nhất là đối với trẻ em, người già. Trong y học, glucozơ được dùng làm thuốc tăng lực. Trong công nghiệp, glucozơ được dùng để tráng gương, tráng ruột phích và là sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ các nguyên liệu có chứa tỉnh bột và xenlulozơ.Hình 2.3.Dung dịch glucozơ.5% dùng Trái cây chín rất giàu để truyền cho bệnh nhân gίμcoΣοV-DÔNG PHÂN CỦA GLUCOZO: FRUCTO70Fructozơ (C6H12O6) ở dạng mạch hở là một polihiđroxi xeton, có công thức cấu tạo thu gọn là:C H-OH-CHOH-CHOH-CHOH-C-CH-OH OHoặc viết gọn là: CH3OH[CHOH]3COCH3OHTrong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng B, vòng 5 cạnh hoặc 6 cạnh. Ở trạng thái tinh thể, fructozơ ở dạng B, vòng 5 cạnh :dạng [}-fructozơFructozơ là chất kết tinh, dễ tan trong nước, có vị ngọt hơn đường mía, có nhiều trong quả ngọt và đặc biệt trong mật ong (tới 40%) làm cho mật ong có vị ngọt đậm. Tương tự như glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch phức màu xanh lam (tính chất của ancol đa chức), tác dụng với hiđro cho poliancol (tính chất của nhóm cacbonyl). Fructozơ không có nhóm CH=O nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc và phản ứng khử Cu(OH)2 thành Cu2O là do khi đun nóng trong môi trường kiểm nó chuyển thành glucozơ theo cân bằng sau :OHFructozo GlucozoBẢI TÂP Phát biểu nào sau đây không đúng ? A. Glucozơ và fructozơ là đồng phân cấu tạo của nhau: B. Có thể phân biệt glucozơ và fructozơ bằng phản ứng tráng bạc: C. Trong dung dịch, glucozơ tồn tại ở dạng mạch vòng ưu tiên hơn dạng mạch hở: D. Metyl or = glucozit không thể chuyển sang dạng mạch hở. Cho các dung dịch: glucozơ, glixerol, axit axetic, etanol. Thuốc thử nào sau đây có thể dùng để phân biệt các dung dịch đó ? A. Cu(OH)2 trong môi trường kiềm : B. (Ag(NH3).JOH; C. Na kim loại: D. NUÖC borOm. a) Cacbohiđrat là gì ? Có mấy loại cacbohiđrat quan trọng ? b). Nêu định nghĩa từng loại cacbohiđrat và lấy thí dụ minh hoạ. a). Hãy Viết Công thức dạng mạch hở của glucozơ và nhận xét về các nhóm chức của nó (tên nhóm chức, số lượng, bậc nếu có). Những thí nghiệm nào chứng minh được Cấu tạo dạng mạch hở của glucozơ ? b). Hãy Viết Công thức dạng mạch vòng của gluCOzơ và nhận xét về các nhóm chức của nó (tên, số lượng, bậc và Vị trí tương đối trong không gian). Những thí nghiệm nào chứng minh được glucozơ tồn tại ở dạng mạch vòng ?c) Trong dung dịch, glucozơ tồn tại ở những dạng nào (viết Công thức và gọi tên) ?Hãy viết phương trình hoá học của các phản ứng sau (nếu có). Cho 200 ml dung dịch glucozơ phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 10,8 gam Ag. Tính nồng độ mol của dung dịch glucozơ đã dùng. Đun nóng dung dịch chứa 18 gam glucozơ với một lượng vừa đủ AgNO3 trong NH3 thấy Ag tách ra. Tính lượng Ag thu được và khối lượng AgNO3 cần dùng, biết rằng các phản ứng xảy ra hoàn toàn.Cho lên men 1 m3 nước rỉ đường, sau đó chưng cất thu được 60 lít Cồn 969. Tính khối luging gl g 1 mở nước rỉ đườ rên, biết rằng khối lượng riêng của ancol etylic bằng 0,789 g/ml ở 20°C và hiệu suất của quá trình lên men đạt 80%,2μ. βρμ BÊNH ĐƯỞNG HUYÊTTrong máu người luôn luôn có nồng độ glucozơ không đối khoảng 0,1%. Nếu lượng glucozơ trong máu giảm đi thì người bị mắc bệnh suy nhượC. Ngược lại, nếu lượng glucozơ trong máu tăng lên thì sẽ bị thải ra ngoài theo đường tiểu tiện. Người bị “thừa” glucozơ là người bị bệnh tiểu đường hay bệnh đường huyết. Bệnh đường huyết là bệnh rối loạn chuyến hoá glucozơ. Chất adrenalin của tuyến thượng thận là homon biểu hiện nhu cầu tiêu hoá glucozơ của máu. Hai quá trình “Cung” và “tiêu” này làm cho lượng glucozơ được điều hoà, nếu thiếu adrenalin, người ta sẽ mắc bệnh suy nhược. Insulin được tạo ra ở tuỵ, là một homon làm giảm lượng glucozơ trong máu. Nếu thiếu insulin, người ta sẽ mắc bệnh đường huyết.3HOA HOC 12-NC-A 33