Tải ở cuối trang

Sách giáo khoa hóa học nâng cao lớp 11

Ancol: Cấu tạo, danh pháp, tính chất vật lí –

Biết cấu tạo phân tử, liên kết hidro và tính chất vật lí của anCol. Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Ancol quen thuộc với chúng ta là C3H5-OH, được gọi là ancol etylic hoặc etanol. Các ancolno, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancoi etylic có công thức chung là CnH2n4OH (n>1).2. Phân loai Ancol được phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon và theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử như thí dụ ở bảng dưới đây.Bảng 6.2. Phản loạiancofPhân loại theo cấu tạo Phân loại theo số gốc hidrocacbon lượng nhóm hidroxyl Ancolno, bâc II”) Ancol đơn chức (monoanco) Xico- сонгон Ancolno, bậc II Ancol đơn chức (monoanco) (CH3)3COH Ancolno, bậc III Anool đơn chức (monoanco) HO-CHCH-OH Ancolno, bậc I Ancol đa chức (polianco) HO-CHCHOHCH-OH Ancolno, bậc I, II Anool đa chức (polianCO) CH=CH-CH-OH Ancol không no, bậc I Anool đơn chức (monoanCO) CHCH-OH Anco|thơm bậc I Anool đơn chức (monoamCol)”’: Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH220 3. Đông phân và danh phápa) Đông phân Ngoài đồng phân nhóm chức (chẳng hạn CH2CH3OH và CH3OCH3), anco) có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức. Thí dụ: CHCH2CH2CH2OH CH, CH2CH(OH)CH, (CH), CHCH2OH (CH), COHancol butylic ancol sec-butylic ancol isobutylic ancol tert-butylic b) Danh pháp Tên thông thường : Ancol + tên gốc hiđrocacbon + icThí dụ : CH,OH (CH,),CHOH CH=CHCH-OH CHCH-OH ancol metylic anco isopropylic ancol anlylic ancol benzylic Tên thay the . Tên hiā g ứng t” ạch chính + số chỉ vị trí+ o!Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH. Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn. Thí dụ :OHCH,(CH,),OH CH,CH-CHCH, CH,ÇHCH,OH CH,ç —CH, OH CH, CH3buta n-1-ol butan-2-ol 2-metylpropan-1-ol 2-metylpropan-2-olÇH,-ÇH-CH, CH, Ç=CHCHCH, ÇHCH-CHOHCH-CH, OH OH OH OH OH CH CH, etan-1,2-diol propan-1,2,3-triol 3,7-dimetyloct-6-en-1-ol (etyllen glicol) (glixerol) (xỉtronelol, trong tinh dầu sả)II – TÍNH CHẤT VÂT Lf VALIÊN KÊTHIDRO CỦA ANCOL1. Tính chất vật lí Hằng số vật lí của một số ancol thường gặp được ghi trong bảng 8.3.Bảng 8.3, Hảng số vật II của một số ancofCông thức tng,”C t,”C D, g/cm Độ tan, g/100g H2O CHOH -97.7 64,7 O,792CHCH-OH -1145 78.3 O,789 CHCHCH-OH -126,1 97.2 0,804 oso CH-CH(OH)CH. 89.0 824 0.78s CH=CHCH-OH -129,0 97.0 O,854 CHCHCHCH-OH -89.5 117.3 0.809 9 (15οC) CH-CH-CH(OH)CH, |-114.7 99.5 O,806 12,5 (25°Ꮯ) (CH3)2CHCH-OH -1080 108,4 0,803 9.5 (18°C) (CH3)3COH –25.5 82.2 0,789 (CH3)2CHCHCH-OH -117.2 132,0 0,812 2.7 (22°C) HO CH2CH2OH -12.6 1978 1,115 o HOCH2CHOHCH-OH 20,0 290,0 1,260 CHCH-OH -153 205.3 1,045 40 circỞ điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C2H2SOH là chất lỏng, từ khoảng C3H2OH trở lên là chất rắn. Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần. Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu.2. Liên kết hiđroa) Khái niệm về liên kết hiđro Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước củaancol đều cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có khối lượng molphân tử chênh lệch nhau không nhiều (bảng 8.4).222Bảng 84. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của một số họp chấtcн,сн, сн,он снғ CH3OCH3, M, g/mol 30 32 34 46 tne, OC -172 -98 -142 -138 Կ, “C , 89 | es -78 -24 | Độ tan gr100gHرo || 0.007, 1 ہو۔ ops toĐể giải thích điều đó, hãy so sánh sự phân cực ở nhóm C-O-Hancol và ở phân tử nước (hình 8.2).O 、リイ ༽།8། سمپور Yn ôl – C H 甲、 محریر 104.50 “ހ,os|~ Hình 8.2. Sự phân cực ở nhóm C-O-Hanco và ở phân tử nướNguyên tử H mang một phần điện tích dương (ồ”) của nhóm OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (ồ ) của nhóm OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hidro, biểu diễn bằng dấu “…” như ở hình 8.3. Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết cộng hoá trị với nguyên tử F. O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F. O hoặc N khác.H H H R R R R H R а) b) c) Hình 8.3. Liên kết hiđro: a) giữa các phân tử nước, b) giữa các phân tửancol; C) giữa các phân tửanco1 với các phân tử nước. b) Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,…).223Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi). Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước (hình 84), mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước (hình 8,3c), nên có thể Xen giữa các phân tử nước, “gắn kết” với các phân tử nước. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước.BẢI TÂP1. Hãy điền các cụm từ thích hợp vào chỗ trống trong câu sau: Về hình thức thì bậc của ancol biến đổi …(a)…, nhưng về thực chất thì người ta chỉ chia ancol thành …(b)… bậc. A. từ 1 đến TV : B, từ 1 đến III: C. từ 0 đến III: D, từ 0 đến IV: E. 1: G. 2: H. 3: K. 4.2. Gọi tên thay thế, tên thông thường (nếu có) và cho biết bậc của các anool sau :a) CHCHCHCH-OH b) CHCH(OH)CHCHc) (CH),COH d) (CH) CHCHCH-OHe) CH=CH-CH-OH g). CHCH-OH 3. Viết công thức cấu tạo của các anool sau :a) Ancol isobutylic b) 3-Metylbutan-1-olc) 2-Metylhexan-3-ol d) Xiclohexanole) But-3-en-1-ol g) 2-Phenyletan-1-ol4.. Hai đồng phân A và B chỉ chứa C, H và O. Đốt cháy hoàn toàn 1,38 g A thu được 1,344 ||t khí CO2 (đktc) và 162.g nước. Tỉ khối hơi của B so với hiđro bằng 23. A tác dụng với natri giải phóng hiđro Còn B không phản ứng với natri. Hãy xác định Công thức phân tử, nhóm chức và Công thức cấu tạo của A và B.- Hãy viết Công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân ứng với Công thức phân tử C5H2O.56. Trong mỗi cặp chất sau đây chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn, tan trong nước tốt hơn, Vì sao ? a) CH3OH và CH2OCH3 b) C2H6OH và C2H2OCHạ c) C2H2F và C2H2OH d) C6H5CH2OH và Ca’H2OCHạ224

 

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Bấm vào một ngôi sao để đánh giá!

Đánh giá trung bình 4 / 5. Số lượt đánh giá: 922

Chưa có ai đánh giá! Hãy là người đầu tiên đánh giá bài này.

--Chọn Bài--

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!

Tải xuống