Tải ở cuối trang

Sách giáo khoa hóa học nâng cao lớp 11

Ancol: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng –

Biết phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxi hoá của ancol. Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của ancol. Phản ứng thế H của nhóm OH a). Phản ứng chung của ancol Thực nghiệm : Cho Na tác dụng với etanol dư (bình A không cần đun nóng), phản ứng xảy ra êm dịu (không mãnh liệt như với nước). Chưng cất đuổi hết etanol dư, trong bình còn lại chất rắn là natri etylat:CH3OH + Na —» H+ C.H.ONa natri etylatHình 85. Thí nghiệm về sự tạo thành và thuỷ phân natri etylafCho nước vào bình A, chất rắn tan hết. Dung dịch thu được làm hồng phenolphtalein, Chưng cất thì lại thu được etanol (ở bình B) và NaOH (ở bình A):CH2ONa + HOH → CH3OH + NaOH• Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro: → Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn :15-нн11(мc}-АRO-H + Na —>H + RO-Nanatri anCOlatl 2RO-Na+ H-OH – RO-H+ NaOH b). Phản ứng riêng của glixerolGlixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh lamСнЗ-он Ho-Cн, СН,-оң ноҫн-о-н+ но-сu-он + н-о-ҫн —-ҫн-o-Cu-о-ҫн +2њо CH-OH HO-CH, CH-OH HO-CH,đồng(II) g|Xerat, màu xanh lam Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.2. Phản ứng thế nhóm OHanco!a). Phản ứng với axitKết quả thực nghiệm cho thấy: (CH), CHCHCH2OH (ancolisoamylic), hầu như không tan trong nước, không tác dụng với axit loãng, lạnh nhưng tan trong H2SO4 đậm đặc.(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4 → (CH)2CHCH2CH2-OSO, H + HOH lsoamyl hiđrosunfat (tan trong H2SO4)Ancol tác dụng với các R- OH + HA —- R- A + H2Oaxit mạnh như axit sunfuric C,H,— OH + HBr —>– C,H,— Br+ H.Ođậm đặc lạnh, axit nitric – -đậm đặc, axit halogenhiđric сн,– он ÇH.- ONO,bỐc khói. Nhóm OHancol CH — OH + 3HNO, —- CH — ΟΝΟ2 + 3H2Obị thế bởi gốc axit (A).CH,— OH CHς-ONO,b). Phản ứng với ancol glixero “glixeryl trinitrat”Đun etanol với H2SO đặc ở 140°C, cứ 2 phân tửancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete. (Thực chất đây là phản ứng thế nhóm OH bằng OC2H5).C.H.O-H+ HO-CH l:, Сын-о-Сэн, 4: HOн226 15-нни(мс)-в 3. Phản ứng tách nước Khi đun với H2SO4 đặc ở 170°C, cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước, tạo thành 1 phân tử anken. Hướng của phản ứng tách nước CH-CH HSدلہن CH=CH + H-OH nội phân tử tuân theo quy tắc h bH 170″Ο Zai-xep . Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C. Thí dụ :I III HSOd, to “: “” ” CHCH=CHCH, CH, -CHCH-CH, H OH. H. ܢܕܐ 7܊ ،t 2ܬܝ ܘܗܝܬ݁ܶܝܬܝ ܘܬܘ، ܘܩ 4 4، ܢܖܐ ܕܬܘܬ݁ܰܬ݂ܝ ܘܬ݁ܶܝܬܘܢ ܘܬܘ، ܗܩܝ4. Phản ứng oxi hoá* Ancolbậc I bị oxi Ε) R-CH2-OH + Cuo ” . R-CH=O + Cu + H2O hoá nhẹ thành anđehit, andehit• Ancol bậc II bị oxi R-CH-R hoá nhẹ thành xeton. Ε) ÖH ” Cuo ” . R-G-R’+ Cu + H.O O• Ancol bậc III bị oxi hoá mạnh thì gãy XetOn mạch cacbon.• Ancol cháy tạo 3n thành CO2, H2O và D) CH-OH + وت Oوك– و nCO + (n+1) HO toả nhiệt.II – DIÊU CHÊ VA ÚNG DUNG 1. Điều chế a). Điều chế etanol trong công nghiệp → Hiđrat hoá etilen HSO,300°C Xúc tác axit. Γ) CH, = CH, + HOH – 2^ʼ4″‘-» CH,CH,OH • Lên men tinh bột. D) (C.H.O.) + n HO _nZm , nCHO tinh bột glucozo CHO -“-» 2CHOH + 2CO, î 6 1276 2 ཟ ཟ 5 -227b) Điều chế metanol trong công nghiệp Metanol được sản xuất từ metan theo hai cách sau:oCH+ HO CO +3H,x,topCO + 2H, —NR—or—» CH, OH2CH + O. trip 2CH, – OH2. Ứng dụnga) Ứng dụng của etanol Etanol là ancol được sử dụng nhiều nhất. • Etanol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất các hợp chất khác như đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,… • Một phần lớn etanol được dùng làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,… • Etanol còn được dùng làm nhiên liệu : dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm, dùng thay xăng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong. • Để chế các loại rượu uống nói riêng hoặc các đồ uống có etanol nói chung, người ta chỉ dùng sản phẩm của quá trình lên men rượu các sản phẩm nông nghiệp như :gạo, ngô, sắn, lúa mạch, quả nho,… Trong một số trường hợp còn cần phải tỉnh chế loại bỏ các chất độc hại đối với cơ thể. Uống nhiều rượu rất có hại cho sức khoẻ.b) Ứng dụng của metanol • Ứng dụng chính của metanol là để sản xuất anđehit fomic (bằng cách oxi hoá nhẹ) và axit axetic (bằng phản ứng với CO). Ngoài ra còn được dùng để tổng hợp các hoá chất khác như metylamin, metyl clorua. • Metanol là chất rất độc, chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có thể gây mù loà, lượng lớn hơn có thể gây tử vong.BẢI TÂP 4. Trong phòng thí nghiệm, để tiêu huỷ các mẩu natri dư, trong các cách dưới đây, cáchnào là đúng ?228Hãy viết các phương trình hoá học của phản ứng và gọi tên các sản phẩm hữu cơ tạo thành trong các trường hợp sau : a) Propan-2-ol tác dụng với H2SO4 đặc ở 140°C. b) Metanol tác dụng với H2SO4 đặc tạo thành đimetyl sunfat. c) Propan-2-ol tác dụng với HBr và H2SO4 đun nóng. d) Ancollisoamylic tác dụng với H2SO4 đặc ở 180°C…. Trong Công nghiệp, glixerol được điều chế như sau : Propen tác dụng với clo ở 450°Cthu được 3-clopropen : Cho 3-clopropen tác dụng với clo trong nước thu được 1,3-đíclopropan=2-ol ; Thuỷ phân 1,3-địclopropan=2-ol bằng dung dịch xút thu được glixerol. Hãy viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.. Cho 16,6 g một hỗn hợp hai ancolkế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của metanol phảnứng với Na dư thì thu được 3,36 lít H2 (đkto). Xác định công thức cấu tạo và thành phần % khối lượng của hai ancol trong hỗn hợp đó.. Một học sinh đề nghị sơ đồ sản xuất metanol và etanol đi từ các sản phẩm của Côngnghiệp dầu khí như sau : CH 929 , CHC 29,9 , CH3OHCH2= CH. — P2. Ni » CH-CH, C2. ** , CH-CH-CI — “Poort —» CHCH2OH a). Hãy chỉ ra những điểm bất hợp lí của các sơ đồ trên. b). Hãy nêu Sơ đồ đang được áp dụng trong công nghiệp và giải thích vì sao những sơ đồ đó là hợp lí. Bằng phương pháp hoá học, hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau: a) Butyl metyl ete, butan-1,4-điol và etylen glicol (etan-1,2-đio) b) Xiclopentanol, pent-4-en-1-ol và glixerol.. Trong tinh dầu bạc hà có mentol, tỉnh dầu hoa hồng. Có geraniol. Công thức thu gọnnhất của chúng cho ở bài khái niệm về tecpen. a). Hãy viết Công thức thu gọn, phân loại và gọi tên Chúng theo danh pháp thay thế. b) Viết phương trình hoá học của phản ứng khi cho tác dụng với Bra dư và với CuO đun nóng.• Biết rằng ở 20 °C, khối lượng riêng của etanol bằng 0,789 g/ml, của nước coi như bằng1,0 g/ml, của dung dịch etanol 90% trong nước bằng 0,818 g/ml. Hỏi khi pha dung dịch etanol 90% thì thể tích dung dịch thu được bằng, lớn hay nhỏ hơn tổng thể tích của etanol và của nước đã dùng.229

 

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Bấm vào một ngôi sao để đánh giá!

Đánh giá trung bình 4 / 5. Số lượt đánh giá: 1102

Chưa có ai đánh giá! Hãy là người đầu tiên đánh giá bài này.

--Chọn Bài--

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!

Tải xuống