Phenol –

Hiểu ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử và tính chất hoá học của phenol. Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của phenol. Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C3H5–OH), chất tiêu biểu cho các phenol. Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loạiancol thơm. Thí dụ : OH OH HOCH, CH,Phenol: phenol O-Crezol AnCol thơm : ancol benzylic2. Phân loai • Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thì phenol thuộc loạimonophenol Thí dụ : phenol, o-crezol, m-crezol, p-crezol….chứa nhiều nhóm OH thì phenola Nh[I OH OH Những phenol mà phân tử có OH HO thuộc loạipoliphenol. Thí dụ : OHO OH Catechol rezOxinol hidroquinon3. Tính chất vật lí Phenol, C6H5-OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66°C, tan tốt trong etanol, ete và axeton,… Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí., , , , Mó hình phân tử phenol230Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.II – TÍNH CHẤT H0Á HOC1. Tính axit CH-OH NaOH Ở ống nghiệm (A) có những hạt chất — N CO. răn là do phenol tan ít trong nước. ống nghiệm (B) phenol tan hết là do đã tác dụng với NaOH tạo thành natri phenolat tan trong nước. H2O CH5OH CHONa CH-OH NaOH CO. (A) (B) (C)CH-OH + NaOH – C.H.ONa+ H.O C ống nghiệm (C), khi sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat, phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch:C.H. -ONa + CO + H2O -> C.H.OH + NaHCO, Phenol có lực axit mạnh hơn ancol (không những phản ứng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là mộtaxit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quý tím,2. Phản ứng thế ở vòng thơm HΟ OH Nhỏ nước brom vào dung dịch Br Br phenol, màu nước brom bị mất + 3Br2 — 3HBr và xuất hiện ngay kết tủa trắng. BPhản ứng này được dùng để nhận biết phenol. Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị tríortho và para).r 2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng)3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol Vì sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol ? Vì sao phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen ‘?’Đó là do ảnh hưởng qua lại giữa gốc phenyl và nhóm hiđroxyl như sau:231Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở H cách các electron 7t của vòng benzen chỉ một liên kết ơ nên – O1 tham gia liên hợp với các electron Tt của vòng benzen làm C cho mật độ electron dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong ở hình bên). Điều đó dẫn tới các hệ quả sau : • Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn.• Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí O và p, làm chophản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó.• Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OHancol.III – DIÊU CHÊ VA ỨNG DUNG1. Điều chế Trước kia người ta sản xuất phenol từ clobenzen (xem bài Dẫn xuất halogen). Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuấtđồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau CHi, C6H5CH(CH:), -loptik*S*H*PA» CH-OH + CHCOCH,Ngoài ra, phenol còn được tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc).2. Ứng dụng • Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli(phenol-fomanđehit) (dùng làm chất dẻo, chất kết dính). • Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6-trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4-D (axit 2,4-diclophenoxiaxetic), chất diệt nấm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ,…BẢI TÂP1. Khi thay nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nhóm OH thì được dẫn xuất hiđroxi. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi định nghĩa sau: a). Phenol là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm… [ ] b). Phenol là dẫn xuất hiđroxi mà nhóm OH định với C của vòng thơm, [ ] c) Ancol thơm là dẫn xuất hiđroxi của hiđrocacbon thơm, [] d) Ancol thơm là đồng đẳng của phenol []232Hãy viết công thức cấu tạo các đồng phân có công thức phân tử C7H8O chứa vòng benzen. Gọi tên và phân loại chúng theo nhóm chức. Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hoá học của phản ứng) để chứng tỏ rằng : a). Phenol có lực axit mạnh hơn etanol. Giải thích. b). Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ hơn của nitrobenzen. Giải thích.. Cho phenol tác dụng với hiđro có xúc tác Ni và đun nóng thì thu được xiclohexanol. Viếtphương trình hoá học của phản ứng và đề nghị phương pháp tách lấy xiclohexanol và thu hồi phenol còn dư (dựa vào tính chất vật lí và hoá học).- Hãy nhận biết các chất trong các nhóm sau đây dựa vào tính chất Vật lí và hoá họccủa chúng : a). Phenol, etanol và xiclohexanol. b) p-Crezol, glixerol và benzyl Clorua.. Cho từ từ nước brom vào một hỗn hợp gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất màu thìhết 3000 g dung dịch nước brom nồng độ 3,2%. Để trung hoà hỗn hợp thu được cần dùng 14,4 m| dung dịch NaOH 10% (D = 1,11 g/cm). Hãy tính thành phần phần trăm của hỗn hợp ban đầu.~0 βίβιαTHUỐC NỐTừ cổ xưa, con người đã biết dùng các muối nitrat (kali, natri,…) để chế thuốc nổ đen. Có lẽ Lܓ a -a -dir – – – – – l hoá ! 1 – ܓܘ܂ l Lܪ ܢ Lهر حا ,’=

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Phenol

--Chọn Bài--

↡

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!