Ankadien –

Biết đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp. Biết viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isopren. Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien và isopren. Hiđrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C = C gọi là đien, có 3 liên kết đôi C = C gọi là trien,… Chúng được gọi chung là polien. Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể ở liền nhau (loại liên kết đôi liền), ở cách nhau một liên kết đơn (loại liên kết đôi liên hợp) hoặc cách nhau nhiều liên kết đơn (loại liên kết đôi không liên hợp). Thí dụ :2 3. 4. 2 3 4 2 3. 4 5 CH-C-CH, CH-CH-CH=CH, CH-C-CH=CH, CH-CH=CH-CH=CH,CH propiadien buta-1,3-dien 2-metylbuta-1,3-dien penta-1,4-dien (anlen) (butadien) (isopren)Đien mạch hở, công thức chung CnH2n-2 (n > 3), được gọi là ankađien Ankađien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp. Buta-1,3-đien (thường gọi đơn giản là butađien) và 2-metylbuta-1,3-đien (thường gọi là isopren) là hai ankađien liên hợp đặc biệt quan trọng.II – CẤU TRÚC PHÂN TỦ VA PHÂN ÚNG CỦA BUTADIEN VA ISOPREN- Cấu trúc phân tử butađien Bốn nguyên tử C của buta-1,3-đien đều ở trạng thái lai hoá sp”. Các obitan lai hoá Sp” của chúng tạo thành các liên kết ơ với nhau và với 6 nguyên tử H. Cả 10 nguyên tử đều nằm trên cùng một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử). Ở mỗi nguyên tử C còn 1 obitanp có trục song song với nhau (vuông góc với mặt phẳng phân tử), chúng không những Xen phủ nhau từng đôi Hình 66, Sư tạo thành liên một để tạo thành 2 liên kết T riêng rẽ mà còn xen phủ kết liên hợp ở bula-1,3-dien1166 liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết It liên hợp chung cho toàn phân tử (hình 6.6). Vì thế phản ứng hoá học của buta-1,3-đien có những đặc điểm khác với anken và các đien không liên hợp.2. Phản ứng của buta=1,3-dien và isopren a) Cong hidro- Ni, to CH2= CH — CH=CH2 + 2H — M — »CH – CH – CH — CH. CH, =Ç-CH=CH, + 2H, —NH » CH, – ÇH-CH, – CH, CH, CH, b) Cộng halogen và hidro halogenua (Sản phẩm cộng 1,2) (Sản phẩm cộng 1,4)2 3. 4. +Br 2 3. 4. 1 2 3. 4. CH2= CH — CH = CH2 – 2 — CH-CH-CH=CH- + pH-CH=CH – H.Br Br B Br 6-80 °C: 80% 20% ό 40 °C : 20% 80%2. . . . … + HBr ! 2 3 4. 2 3 4. CH2= CH — CH = CH2 –>- pH-pH-CH=CH h pH-CH=CH- H; HB H Br d-80 °C: 80% 20% ό 40 °C : 20% 80%Buta-1,3-đien cũng như isopren có thể tham gia phản ứng cộng Cl2, Br2, HCl, HBr… và thường tạo thành hỗn hợp các sản phẩm theo kiểu cộng 12 và cộng 1,4. Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 12: ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng 1,4. Nếu dùng dư tác nhân (Brs. Cl3,…) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C=C.c). Phản ứng trùng hợp Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ và áp suất thích hợp, buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa 1 liên kết đôi ở giữa:167n CH, =CH-CH=CH, — St. Pe P » + CH3-CH=CH — CH., 9, butadien polibutađien nCH, -CH=CH, R, (сн,-ҫ – CH-CH.) CH, CH isopren poliisoprenPolibutađien và poliisopren đều có tính đàn hồi cao nên được dùng để chế cao su tổng hợp. Loại cao su này có tính chất gần giống với cao su thiên nhiên.3. Điều chế, ứng dụng của butađien và isoprenHiện nay trong công nghiệp butađien và isopren được điều chế bằng cách tách hiđro từ ankan tương ứng, thí dụ :CH,CH,CH,CH, — t”: ^» CH, = CH – CH = CH, + 2H,o CH, – ÇH – CH — CH. – N’- CH = C – CH = CH2 + 2H2 CH CH3 Butađien và isopren là những monome rất quan trọng. Khi trùng hợp hoặc đồng trùng hợp chúng với các monome thích hợp khác sẽ thu được những polime có tính đàn hồi như cao su thiên nhiên, lại có thể có tính bền nhiệt, hoặc chịu dầu mỡ nên đáp ứng được nhu cầu đa dạng của kĩ thuật.BẢI TÂP1.a). Hãy phân biệt các khái niệm polien, đien, ankađien. b) Đien được phân loại như thế nào ? Mỗi loại cho 1 thí dụ. c) Viết Công thức phân tử chung của ankađien, so sánh với Công thức chung của ankan Và anken, a) Viết Công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien đồng phân có công thức phân tử: C4He và C5H8. b)” Đồng phân cấu tạo nào của pentađien có thể tồn tại dưới dạng các đồng phân hình học ?” Viết công thức lập thể của chúng.1684.5.6.- Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau đây:a) 4 nguyên tử C của buta-1,3-đien cùng nằm trên một đường thẳng. [ ] b) 4 nguyên tử C của buta-1,3-đen cùng nằm trên một mặt phẳng. [ ] c) 4 trục của 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta-1,3-đen nằm trên một mặt phẳng. [ ] d) 6 nguyên tử H của buta-1,3-đen không cùng ở trên mặt phẳng với 4 nguyên tử C. [ ] e) 4 obitan p của 4 nguyên tử C ở buta-1,3-đien xen phủ với nhau tạo ra obitan It Chung.- a) Viết phương trình hoá học của phản ứng khi cho buta-1,3-đien và isopren lần lượt tácdụng với H2, Cl2 theo tỉ lệ molankađien: tác nhân = 1 : 1 và ankađien: tác nhân = 1:2 b). Vì sao phản ứng hoá học của buta-1,3-đien và isopren có nhiều điểm giống nhau ? Nhiệt phân nhựa cây guttapeccha người ta thu được một chất lỏng A chứa 88.23 % C; 11,76 % H. Tỉ khối hơi của Aso với nitơ bằng 2,43. Cứ 0,340 g A phản ứng với brom dư thì cho 1,940 g một chất lỏng nặng hơn nước và không tan trong nước. Cho Aphản ứng với H2 dư thì thu được isopentan.a). Hãy xác định công thức phân tử của A. b) Các dữ kiện trên đã đủ để xác định công thức cấu tạo của A chưa, vì sao ? Nhiệt phân hỗn hợp butan, but-1-en và but-2-en người ta thu được buta-1,3-đien với hiệu suất 80% (theo số mol). Hãy tính khối lượng polibutađien thu đựơc từ 1000 m3 (27°C, 1 atm) hỗn hợp khí trên, biết rằng phản ứng trùng hợp đạt hiệu suất 90%.*() li féuPHEROMONPheromon là các hợp chất hoá học do sinh vật tiết ra để thông tin cho đồng loại, chắng hạn về nguồn thức ăn, về mối nguy hiểm. Thí dụ, khi một con ong thợ tìm thấy nguồn mật hoa, nó tiết ra chất geraniol có mùi thơm hoa hồng nhằm lôi kéo các ong thợ khác đến đó. Khi bị tấn công, ong liền tiết ra một loại pheromon báo nguy kêu gọi các ong khác bay đến đánh trả kẻ thù.Pheromon nhằm hấp dẫn, lôi cuốn đồng loại khác giới gọi là pheromon giới hay là chất dụ dẫn giới. Rất nhiều pheromon giới của Côn trùng có chứa trong phân tử những liên kết đôi biệt lập hay liên hợp có cấu hình xác định (Cis hoặc trans). Thí dụ loài bướm cái sinh ra sâu hại ngô dụ dẫn bướm đực bằng một pheromon thuộc loại este có một liên kết169Côn trùng nhận ra pheromon của đồng loại ở những nồng độ cực kì thấp, cỡ một vài trăm phân tử trong một cm khối không khí. Vì thế pheromon có hiệu lực trong phạm vi bán kính khá lớn. Sử dụng chất dụ dẫn có thể tập trung được côn trùng (chẳng hạn như bướm sâu hại cây trồng) đến địa điểm đặt thuốc để tiêu diệt chúng mà không cần phải phun thuốc tràn lan trên đồng ruộng. Đó là một cách phối hợp biện pháp sinh học với hoá học phòng trừ dịch hại nhằm đảm bảo cho sự phát triển nông nghiệp một cách bền vững.170

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Ankadien

--Chọn Bài--

↡

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!