Anken –

Anken là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết dÓ C = C. Ankin là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết ba. Ankađien là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có hai liên kết đó. Dãy đồng đắng anken Etilen (CH2=CH2) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H6, C, Hạ, C5H10,… có tính chất tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n (n > 2) được gọi là anken hay olefin.Đồng phânĐồng phân cấu tạo Etilen và propilen không có đồng phân anken. Từ C4H8 trở đi, ứng với một công thức phân tử có các đồng phân anken về vị trí liên kết đôi và về mạch cacbon. Thí dụ, ứng với công thức phân tử C4H8 có các đồng phân anken với công thức cấu tạo sau :CH=CH-CH-CH, CH, -CH=CH-CH, CH= C —CH, CH,Đồng phân hình học Trong phân tửanken, mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đôi=C. Những anken mà mỗi nguyên tử cacbon ở vị trí liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử khác nhau sẽ có sự phân bố không gian khác nhau của mạch chính xung quanh liên kết đôi. Sự phân bố khác nhau đó tạo ra đồng phân về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử gọi là đồng phân hình học. b)Đồng phân có mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi được gọi là đồng phân cis-, đồng phân có mạch chính ở về hai phía khác nhau của liên kết đôi được gọi là đồng phân trans-.Thí dụ, ứng với công thức cấu tạo CH3-CH=CH-CH, có các đồng phân hình học:a) cis-but-2-en b) trans-but-2-en = – 139°C t = – 106°C t = 4°C t = 1°CHình 6.1. Mô hình phân tử cis-but-2-en (a) và trans-but-2-en (b)Danh phápTên thông thường Một số ít anken có tên thông thường, thí dụ: etilen C3H4 ; propilen C3H6 ; butilen CHs. Tên thông thường của các anken này được xuất phát từ tên ankan có cùng số nguyên tử cacbon bằng cách đổi đuôi –an thành –ilen.Tên thay thế Bảng 6.1. Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số ankenCông thức cấu tạo R ກ, the C so “: )C2H4 eten -169 – 104 0,57 (-110 oC بہاcH=c CH=CH-CH C3He propen -186 – 47 0.61 (-50 oC) CH=CH-CH-CH CH, but-1-en -185 -6 0.63 (-69C) CH2=C(CH3)2 C4H8 metylpropen -141 – 7 0.63 (-7 °C) CH2=CH-(CH2)2-CH3 CH o pent-1-en -165 30 0,64 (20 oC) CH=CH-CH, CH, CH, hex-1-en -140 64 Ο,68 (20 οC) CH=CH-CH2)4-CH, C, H, hept-1-en -119 93 0.70 (20 OC) CH2=CH-CH2-CH, CHis oct-1-en -102 122 0,72 (20 οC)127Tên thay thế của anken được xuất phát từ tên ankan tương ứng bằng cách đổi đuôi –an thành –en. Từ C4H8 trở đi, trong tên anken cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon đầu tiên chứa liên kết đôi. Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết đôi hơn.4. 3 2 1 Thí dụ : CH, -CH=C-CH, CH, 2-metylbut-2-enII – TÍNH CHẤT VÂT Lí Một số hằng số vật lí của các anken đầu dãy đồng đẳng được trình bày trong bảng 6.1. Ở điều kiện thường, các anken từ C, H, đến C, H, là chất khí; từ C-H,0 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. Các anken đều nhẹ hơn nước (D < 1 g/cm*) và không tan trong nước.III - TÍNH CHẤT HOÁ HOC Liên kết đôi C=Cgồm một liên kết ơ và một liên kết It. Liên kết It kém bền hơn liên kết ơ nên dễ bị phân cắt hơn, gây nên tính chất hoá học đặc trưng của anken: dễ dàng tham gia phản ứng cộng tạo thành hợp chất no tương ứng.1. Phản ứng cộnga) Cộng hiđro Khi đun nóng có kim loại niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, anken kết hợp với hiđro tạo thành ankan tương ứng. Thí dụ: CH2=CH-CH + H, -N--> CH-CH2-CH,b) Cộng halogen Thí nghiệm : Dẫn khí etilen từ từ đi vào dung dịch brom, thấy màu nâu đỏ của dung dịch nhạt dần.CH, = CH, + Br, (dd) —» CH, Br — CH,„Br(màu nâu đỏ) 1,2-dibrometan (không màu)128c)Rót dung dịch brom vào cốc đựng anken (lỏng) thấy dung dịch brom mất màu (hình 6,2).CH2 + Br. CHBr,eHình 6.2. Dung dịch brom tác dụng với anken lỏng Phản ứng trên được dùng để phân biệt anken với ankan. Các đồng đẳng của etilen đều làm mất màu dung dịch brom. Cộng HX (X là OH, Cl, Br,…) Các anken cũng tham gia phản ứng cộng với nước, với hiđro halogenua (HCl, HBr., HI), với các axit mạnh.Ho Thí dụ: CH2=CH2 + H-OH → CH-CH- OHCH2=CH2 + H-Br —» CH — CH. — Br Các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng khi tác dụng với HX có thể sinh ra hỗn hợp hai sản phẩm.Thí dụ : CH, — çH – CH2 (Sản phẩm chính)BT CH, — CH = CH2 + HBr 2-brompropanCH3-CH2-CH2Br (Sản phẩm phụ) 1-brompropanQuy tắc cộng Mac-côp-nhĩ-côp (1838-1904) : Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H. hơn).129 2. Phản ứng trùng hợpb)Ở nhiệt độ cao, áp suất cao và có chất xúc tác thích hợp, các phân tử anken có thể kết hợp với nhau tạo thành những phân tử có mạch rất dài và phân tử khối lớn. Thí dụ :… + CH = CH + CH = CH + CH = CH+. – FPN …-CH-CH=CH-CH=CH-CH-. Phương trình hoá học trên có thể viết gọn như sau:nCH2= CH, — “Pixit , + CH2 – CH2-)n etilen polietilen (PE)Phản ứng như trên được gọi là phản ứng trùng hợp. Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hoá) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime). Chất đầu (C2H4) tham gia phản ứng trùng hợp được gọi là monome. Sản phẩm {-CH2-CH2-);n là polime. Phần trong dấu ngoặc -CH2-CH2- được gọi là mắt xích của polime; n là hệ số trùng hợp, thường lấy giá trị trung bình.Phản ứng oxi hoá Phản ứng oxi hoá hoàn toàn Khi bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng đều cháy và toả nhiều nhiệt : 3n toCH2 + 2. O — nCO + nHO Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn Thí nghiệm : Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4, thấy màu của dung dịch nhạt dần và có kết tủa nâu đen của MnO2. 3CH=CH+4HO +2KMnO, — 3HO-CH-CH-OH +2MnO, +2KOH Các đồng đẳng của etilen cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. Phản ứng này được dùng để phân biệt anken với ankan.130 5-hC-8IV – ĐIÊU CHÊ1.Trong phòng thí nghiệm Etilen được điều chế từ ancol etylic (hình 6.3) : H2SO, đặc.170 °CCH-OHCH = CH + H.OHỗn hợp ر CHOH, HSO*ー才Hình 6-3. Điều chế etilen từ anicol etylic2. Trong Công nghiệpCác anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro:txt CnH2n+2 CH2 -h H.V – ỨNG DUNGCác anken và dẫn xuất của anken là nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hoá học. Etilen, propilen, butilen được dùng làm chất đầu tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng.Nguyên liệu cho công nghiệp hoá131 Ứng với công thức phân tử C6Họ có bao nhiêu anken đồng phân cấu tạo ? Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi: a) Propilen tác dụng với hiđro, đun nóng (xúc tác Ni). b) But-2-en tác dụng với hiđro clorua. c) Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit. d) Trùng hợp but-1-en. Trình bày phương pháp hoá học để: a) Phân biệt metan và etilen. b) Tách lấy khí metan từ hỗn hợp với etilen. c) Phân biệt hai bình không dán nhãn đựng hexan và hex-1-en. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng.5.Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom ? A. butan; B. but-1-en: C. cacbon đioxit; D. metylpropan.6.Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu và không còn khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90 gam. a) Viết các phương trình hoá học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên. b) Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.Tư liệu LICH sử PHÁT MINH RA POLIETILENVào năm 1933, khi tiến hành phản ứng giữa etilen và benzanđehit ở 170 °C dưới áp suất 1400 atm, người ta không thu được sản phẩm Cộng hợp giữa hai chất. Nhưng một nhà hoá học đã chú ý đến lớp mỏng chất rắn màu trắng như sáp bám trên thành của thiết bị. Đó chính là polietilen. Tuy nhiên, thí nghiệm tương tự chỉ với etilen lại không thu được kết quả. Hai năm sau, khi làm giảm áp suất một cách đột ngột và sau đó bơm etilen vào thiết bị ở 180 °C, người ta lại thu được polietilen. Kết quá trên được giải thích : Trong quá trình bơm etilen vào thiết bị đã có một lượng nhỏ khí oxi vào theo và chính khí oxi đó đã làm xúc tác cho phản ứng tạo polime của etilen.132

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Anken

--Chọn Bài--

↡

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!