Anđehit và Xeton –

Biết định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp của anđehit và xeton. Biết tính chất vật lí và hiếu tính chất hoá học của andehit và xeton. Định nghĩa và cấu trúc a) Định nghĩa → Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=Oliên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđrô, Nhóm CH=C) là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit, Thí dụ : HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit),… • Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp Với hai nguyên tử cacbon. Thí dụ: CH, -ç-CH, CH-C-C.H. O O b) Câu trúc của nhóm cacbony1 • Nhóm C = O được gọi là nhóm cacbonyl.~ aR)”а) b) c)Hình 9,f. Cấu trúc của nh bonyi (a). Mô hình phả c (b) và axeton (c) Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp”. Liên kết đôi C=O gồm một liên kết ơ bền và một liên kết It kém bền. Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=Ogiống với góc giữa các liên kết >C=C CHICH -OH ở giai đoạn đầu, ion H” phản ứngC=N C=N Ở giai đoạn. Sau.2. Phản ứng oxi hoáa) Tác dụng với brom và kali pemanganat • Thí nghiệm : – Nhỏ nước brom vào dung dịch axetanđehit, màu của nước brom bị mất. – Nhỏ nước brom vào dung dịch axeton, màu của nước brom không bị mất. – Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axetanđehit, màu tím bị mất. – Nhỏ dung dịch kali pemanganat vào dung dịch axeton, màu tím không bị mất. • Giải thích : Xeton khó bị oxi hoá. Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí du :RCH = O + Br, + HO -» RCOOH + 2HBrb) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac • Thí nghiệm : Cho dung dịch amoniac vào ống nghiệm đựng dung dịch bạc nitrat đến khi kết tủa sinh ra bị hoà tan hoàn toàn, thêm vào đó dung dịch axetanđehit rồi đun nóng thì thấy trên thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc sáng như gương, vì thế gọi là phản ứng tráng bạc. • Giải thích : Amoniac tạo với Ag” phức chất tan trong nước. Anđehit khử được Ag” ở phức chất đó thành Ag kim loại:AgNO + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3).JOH + NHNO, (phức chất tan) R-CH=O + 2{Ag(NH3).JOH → R-COONH3 + 2Ag) + 3NH3 + H2OPhản ứng tráng bạc được ứng dụng để nhận biết anđehit và để tráng gương, tráng ruột phích.3. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng. Thí dụ : CH, -G-CH, + B, CH3COOH, CH-C-CHBr + HBr O OIII – DIÊU CHÊ VẢ ỨNG DUNG1. Điều chếa) Tür ancol • Phương pháp chung để điều chế anđehit và xeton là oxi hoá nhẹ ancol bậc I, bậc II tương ứng bằng CuO (xem bài 54).16 – Hh 11 (NC)–A 241o Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600-700°C với xúc tác là Cu hoặc Ag: 2CH, -OH + O. As “C 2HCH = O + 2H.O b) Tir hidrocacbonCác anđehit và xeton thông dụng thường được sản xuất từ hiđrocacbon là sản phẩm của quá trình chế biến dầu mỏ.• Oxi hoá không hoàn toàn metan là phương pháp mới sản xuất fomanđehit : o CH + O. HCH = O + H.O • Oxi hoá etilen là phương pháp hiện đại sản xuất axetanđehit: 2CH=CH + O. “22 2CHCH = O • Oxi hoá cumen rồi chế hoá Với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol: 1) O iĝi 2)HSO.20% (CH3)2CH-CH —> ifili. —=”2″74″” »CH,, — CO — CH, + CH. — OH 2. Ứng dụnga) FomandehitFomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenol-fomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm. Dung dịch 37-40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomon) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng. b) Axetan dehitAxetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic. c) AxetonAxeton có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phóng ra khỏi các dung dịch đó (do nhiệt độ sôi thấp) nên được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hoá chất, kể cả một số polime. Axeton còn dùng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác nhur clorofom, iodolfom, bisphenol-A.BẢI TÂP1. Hãy điền các cụm từ hoặc kí hiệu dưới đây vào chỗ trống trong câu sau sao cho phù hợp:”Liên kết đôi C=O gồm …(1)… và …(2)., C và O đều ở trạng thái …(3)…, O. Có …(4),lớn hơn nên hút …(5). Về phía mình làm cho …(6)… trở thành …(7)… : O mang điện tích …(8)…, C. mang điện tích …(9)…”2421s-hhicle3.4.5.6.7.8A : liên kết : B : electron; C : liên kết ơ: D : phân cực; E : liên kết n: ; G : ổ”; H: độ âm điện ; I: ổ”; K: lai hoá sp?.- Hãy lập Công thức chung cho dãy đồng đẳng của anđehit fomic và cho dãy đồng đẳngCủa axeton.. Gọi tên thay thế và tên thông thường (nếu có) các anđehit và xeton sau:a) CHCHO b) CH3CH(C)CHO c)(CH3)2CHCHOd) CH=CH-CHO e) trans-CH-CH=CHCHO g) CH3COCHsh) p-CHCHCHO i) CICCHO k) CH2=CHCO CH , Viết Công thức cấu tạo các hợp chất sau :a) Fomanđehit b) Benzandehitc) Axeton d) 2-Metylbutanale) But-2-en-1-al g) Axetophenonh). Etyl vinyl xeton i) 3–Phenylprop-2-en-1–al (Có trong tinh dầu quế)a) Công thức phân tử CnH2nO có thể thuộc những loại hợp chất nào ? Cho thí dụ đối vớib) Viết Công thức cấu tạo các anđehit và Xeton đồng phân có công thức phân tử C5H1oՕ.Hãy giải thích vì sao: a) Các chất sau đây có phân tử khối xấp xỉ nhau nhưng lại có điểm sôi khác nhau nhiều: propan=2-Ol (82°C), propanal (49°C) và 2-metylpropen (-7°C). b) Anđehit fomic (M = 300 g/mol) tan trong nước tốt hơn so với etan (M = 300 g/mol), Hãy nêu dẫn chứng (có viết phương trình hoá học của phản ứng) chứng tỏ: a) Anđehit và Xeton đều là những hợp chất không no. b) Anđehit dễ bị oxi hoá, còn xeton thì khó bị oxi hoá. c) Fomanđehit có phản ứng Cộng HOH. Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) vào dấu [ ] ở mỗi câu sau:a) Anđehit là chất khử yếu hơn. Xeton. [ ] b) Anđehit no không tham gia phản ứng cộng. [ ] C) Anđehit no là hợp chất mà nhóm -CH=O đính với gốc hiđrocacbon no hoặc H. [ ] d) Công thức phân tử chung của các anđehit no là CnH2O, [ ] e) Anđehit không phản ứng với nước. [ ]- Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra theo các sơ đồ sau :CO that A 92 * B AgNO3 NHа) op to -“ಆಬ್ಜ”3-b) CH2=CH2 ·ಣ್ಣ… B. “FN , Dc) санысH=CH — H294A, H —> Е— 949 – G— В2, H → H td) CH-OH N ം K + Br2. HT L t tOxi hoá 4,60 g hỗn hợp chứa cùng số mol của hai ancol đơn chức thành anđehit thì dùng hết 7,95 g. CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit thu được phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac thì thu được 32,4 g bạc. Hãy xác định Công thức cấu tạo của hai ancoi đó, biết rằng các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn.~0 * — LIÊN KếT ĐÔI C=O có PHẢN ỨNG گھر TRUNG HOP KHÔNG ?Trùng hợp là một phản ứng đặc trưng của liên kết C = Canken. Liệu liên kết C = O Ở anđehit và xeton có phản ứng trùng hợp không ?Chỉ có fomanđehit, axetanđehit và axeton là có phản ứng tương tự phản ứng trùng hợp.Ở các lọ đựng fomalin (dung dịch 40% fomanđehit), sau một thời gian báo quản thường thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng lắng xuống đáy bình. Đó chính là sản phẩm tự trùng hợp của fomanđehit, polioximetylen, hay còn gọi là parafom:nCH2 = O =”29->… – CH2-O-CH2-O-CH2-O– → + CHO + với n = 10 – 100Ở trạng thái khí, fomanđehit cũng bị trime hoá thành trioximetylen. Axetanđehit khi có Xúc tác axit bị trime hoá thành paranđehit hoặc tetrame hoá thành metanđehit.CH O CH th 11 `CHICH p /trioximetylen (chất lỏng) paranđehit (chất lỏng) metanđehit (chất rắn)Các polime và oligome kể trên khi bị đun nóng với nước có mặt axit hay kiềm đều bị phân huỷ trả lại phân tử anđehit ban đầu. Vì thế axetanđehit (nhiệt độ sôi là 21°C) được bảo quản và vận chuyển dưới dạng parandehit (nhiệt độ sôi là 124°C). Metanđehit cháy toả nhiệt mạnh như cồn, vì vậy được gọi là “Cồn khô”. Trước kia, Cồn khô được sử dụng làm chất đốt rất thuận lợi cho các đoàn thám hiểm, các thợ săn,… hoạt động ở vùng Bắc Cực hoặc ở những ngọn núi quanh năm băng tuyết bao phú. Ngày nay, người ta dùng những chất đặc hiệu để làm cho etanol hoá rắn ngay ở nhiệt độ thường và cũng gọi là cồn khô. Cồn khô được dùng để đun nấu ngay trên các bàn tiệc vì nó an toàn hơn so với các bếp ga nhỏ.244

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Anđehit và Xeton

--Chọn Bài--

↡

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!