Xem thêm các sách tham khảo liên quan:

• Giải Hóa Học Lớp 11
• Giải Sách Bài Tập Hóa Lớp 11
• Sách Giáo Viên Hóa Học Lớp 11
• Sách giáo khoa hóa học nâng cao lớp 11
• Sách Giáo Viên Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao
• Giải Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao
• Sách Bài Tập Hóa Học Lớp 11
• Sách Bài Tập Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao

Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon’ hoặc nguyên tử hiđro. Thí dụ: H-CH= O: CH3-CH= O: CH-CH=O: O=CH-CH=O anđehit fomic anđehit axetic benzandehit anđelhit oxalic (metanal) (etanal) Nhóm -CH=O là nhóm chức anđehit. Phân loại Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và theo số nhóm -CHO trong phân tử, người ta chia thành anđehit no, không no, thơm ; anđehit đơn chức, đa chức. Thí dụ: Anđehit no, mạch hở, đơn chức là hợp chất trong phân tử có một nhóm -CHO liên kết với gốc ankyl hoặc nguyên tử hiđro. Các chất H-CH=O, CH3-CH=O, CH3-CH2-CH=O… lập thành dãy đồng đẳng anđehit no, mạch hở, đơn chức, có công thức cấu tạo thu gọn CH2; -CHO (x > 0) hay công thức phân tử chung CnH2O (n > 1). Danh pháp Tên thay thế của các anđehit no, đơn chức, mạch hở được cấu tạo như sau: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al. Mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm –CHO. 4. 3. 2 Thí dụ: CH, – ÇH-CH, -CHO CH, 3-metylbutanal Một số anđehit có tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng. Tên của một số anđehit no, đơn chức được trình bày trong bảng 9.1.(}}Nguyên tử cacbon này có thể của gốc hiđrocacbon hoặc của nhóm -CHO khác.12.Bảng 9.1. Tên của một số anđehit no, đơn chức, mạch hởCông thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O metana anđelhit formio CH-CH=O etarnal anđehit axetic (axetanđehit) CHCHCHO propanal anđelhit propionic (propionandehit) CHICHCHO butanal andehit butiric (butirandehit) CH3(CH2)3CHO pentanal anđelhit valeric (valeranđelhit)- ĐÁC ĐIÊM CẤU TAO. TÍNH CHẤT VÂT LíĐặc điểm cấu tạoAZ Nhóm -CHO có cấu tạo như sau: – C. H Trong nhóm -CHO, liên kết đôi C=O gồm một liên kết ơ bền và một liên kết Tt kém bền hơn, tương tự liên kết đôi C=C trong phân tử anken, do đó anđehit có một số tính chất giống anken.а) b)Hình 9.1. Mô hình phân tử HCHO dạng đặc (a) và dạng rồng (b)Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí (HCHO sôi ở-19 °C, CH3CHO sôi ở 21 °C) và tan rất tốt trong nước. Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn, độ tan trong nước của chúng giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hoà của anđehit fomic (có nồng độ 37-40%) được gọi là fomalin.III – TÍNH CHẤT HOẢ HOC1.2.Phản ứng cộng hiđro Hiđro cộng vào liên kết đôi C=O giống như cộng vào liên kết đôi C=C: CH, -CH=O + H, —Ni » CH-CH-OH anđehit axetic ancol etylic Phản ứng tổng quát: t’. xtRCHO + H. — ^ — » RCHOH Trong các phản ứng trên, anđehit đóng vai trò chất oxi hoá. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn Thí nghiệm: Cho vào ống nghiệm 1 ml dung dịch AgNO; 1%, sau đó thêm dần từng giọt dung dịch NH3, đồng thời lắc đều đến khi thu được dung dịch trong suốt thì dừng lại. Thêm tiếp vài giọt dung dịch anđehit fomic, đun nhẹ trong vài phút ở 60–70 °C. Trên thành ống nghiệm thấy có một lớp bạc kim loại màu Sáng do đã xảy ra phản ứng: HCHO +2AgNO, + H2O +3NH, I, a HCOONH, +2NH4NO, +2Ag. andehit fomic amoni fomat Phản ứng tổng quát: R-CH=O + 2AgNO,, + H2O + 3NH, — ) » R – COONH4 + 2NH4NO + 2Ag Trong phản ứng trên, ion Ag” đã bị khử thành nguyên tử Ag; anđehit fomic là chất khử’). Phản ứng trên được gọi là phản ứng tráng bạc do người ta dùng phương pháp này để tráng một lớp Ag trên mặt kính làm gương soi, tráng ruột phích,… Có thể dùng chất oxi hoá khác để oxi hoá anđehit thành axito).Thí dụ: 2RCHO + O. – ) 2RCOOH Trong phản ứng trên, anđehit đóng vai trò chất khử.Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hoá vừa thể hiện tính khử. Khi bị khử, anđehit chuyển thành ancolbậc I tương ứng. Khi bị oxi hoá, anđehit chuyển thành axit cacboxylic (hoặc muối của axit cacboxylic) tương ứng.(1) Thực chất, ion Ag” tồn tại dưới dạng ion phức Ag(NH3) . (2) Có thể dùng chất oxi hóa là nước brom, hiđro peoxit hoặc Cu(OH), trong môi trường kiểm.IV – ĐIÊU CHÊ 1. Tür ancol Oxi hoá ancol bậc I thu được anđehit tương ứng:R-CH OH + Cuo – R-CHO + Ho ! CuThí dụ: CH-CH.OH + CuO → CH-CHO + H2O + Cu2. Tür hidrocacbon Trong công nghiệp, người ta oxi hoá metan có xúc tác, thu được anđehit fomic :”..,xtCH, + O, – * * HCHO + H2O Oxi hoá không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic: 2CH=CH, + O. 2CH-CHOAnđehit axetic còn được điều chế từ axetilen bằng phản ứng cộng nước (Xem trang 142).V – UNG DUNG Fomanđehit được dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-fomanđehit, nhựa ure-fomanđehit. Dung dịch nước của fomanđehit (fomon) được dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm tiêu bản, dùng trong kĩ nghệ da giày do có tính sát trùng. Anđehit axetic được dùng để sản xuất axit axetic làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất. Nhiều anđehit có nguồn gốc thiên nhiên được dùng làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm, mĩ phẩm như geranial (trong tinh dầu hoa hồng), xitrolenal (trong tinh dầu bạch đàn), Vanilin, piperonal,…201B – XETON 1 – ĐINH NGHIA Nhóm DC = O liên kết với 2 nguyên tử cacbon khác là nhóm chức xeton.Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm DC =O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon”.Thí dụ: CH3 + CO = CHạ CH3 – СО – СвHs CH-CO-CH=CH dimetylxeton mety! phenyl xeton metyl vinylxeton (axeton) (axetophenon) II – TÍNH CHẤT HOÁ HOCGiống anđehit, Xeton cộng hiđro tạo thành ancol: R-CO-R +H, N, R-CH(OH)-R Thí dụ: CH.-C-CH,+H, — “Ni » CH, – ÇH-CH, O OH Khác với anđehit, Xeton không tham gia phản ứng tráng bạc. III – ĐIÊU CHÊ1. Tùrancol Oxi hoá không hoàn toàn ancol bậc II thu được xeton:R-CHOH)-R1 + Cuo – R-CO-R1 + H2O + Cu Thí dụ: CH2-CH(OH)-CH + CuO –> CH2-CO-CH, + H2O + Cu2. Tür hidrocacbon Oxi hoá không hoàn toàn cumen thu được axeton và phenol theo Sơ đồ:CH O.1 كبير Cн ਸੰo Hso, CH- CH + OH CH + T 72-7, T 72వాV4 Ο Οι Γηρη (}}Nguyên tử cacbon của gốc hiđrocacbon hoặc của nhóm chức xeton khác.202IV – UNG DUNG12.3.4.6.7.Axeton được dùng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mĩ phẩm, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iođofom, …Xiclohexanon O- O được dùng làm nguyên liệu sản xuất một số vật liệupolime như tơ capron, nilon-6.6.BẢI TÂP Thế nào là anđehit ? Viết công thức cấu tạo của các anđehit có công thức phân tử C4H8O và gọi tên chúng. Viết các phương trình hoá học để chứng tỏ rằng, anđehit vừa có tính oxi hoá vừa có tính khử. Hoàn thành dãy chuyển hoá sau bằng các phương trình hoá học:metan → metyl clorua → metanol → metanal → axit fomic. Cho 1,0 ml dung dịch fomanđehit 5,0% và 1,0 ml dung dịch NaOH 10,0% vàoống nghiệm, sau đó thêm tiếp từng giọt dung dịch CuSO4 và lắc đều cho đến khi xuất hiện kết tủa. Đun nóng phần dung dịch phía trên, thấy có kết tủa màu đỏ gạch của Cu2O. Giải thích hiện tượng thí nghiệm và viết phương trình hoá học. Cho 50,0 g g di ic tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 (đủ) thu được 21,6 gam Ag kết tủa. Tính nồng độ % của anđehit axetic trong dung dịch dùng.Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau: a) Anđehit là hợp chất chỉ có tính khử. D b) Anđehit Cộng hiđro tạo thành ancol bậc một. D c) Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac sinh ra bạc kim loại. d) Anđehit no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử tổng quát CnH2nO. De). Khi tác dụng với hiđro, xeton bị khử thành ancol bậc II. D Cho 8.0 gam hỗn hợp hai anđehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no, đơn chức, mạch hở tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch amoniac (lấy dư) thu được324 gam bạc kết tủa. Xác định Công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên Các anđehit,203Oxi hoá không hoàn toàn etilen (có xúc tác) để điều chế anđehit axetic thu được hỗn hợp khí X. Dẫn 2,24 lít khí X (quy về đktc) vào một lượng dư dung dịch bạc nitrat trong NHạ đến khi phản ứng hoàn toàn thấy có 16,2 gam bạc kết tủa.a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. b) Tính hiệu suất của quá trình oxi hoá etilen.9.Hợp chất X no, mạch hở có phần trăm khối lượng C và H lần lượt bằng 66,67% và 11,11%, còn lại là O. Tỉ khối hơi của X so với oxi bằng 2,25.a) Tim Công thức phân tử của X. b) X không tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NHạ nhưng khí tác dụng với hiđro sinh ra X, X, tác dụng được với natri giải phóng hiđro. Viết công thức cấu tạo và gọi tên của hợp chất X.Tư liệu POLIFOMANEDEHITCác anđehit có khả năng trùng hợp nhờ liên kết đôi C=O của nhóm chức -CHO. Tuỳ thuộc vào điều kiện phản ứng, fomanđehit có thể tạo sản phẩm vòng hoặc polime. Khi đun nóng fomanđehit với chất xúc tác bo triflorua BFa thu được polifomanđehit dạng mạch hở: Oر nH – CK — PK —». —CH, –O–CH, –O–CH, –O–CH, -O — Hhay (CH-O), Polifomanđehit là chất rắn, có hệ số ma sát nhỏ đối với thép nên được dùng đế chế tạocác bánh răng, truyền động bánh răng, ổ gối đỡ,… Ngoài ra, nó còn được dùng đế chế tạo các màng rất bền.204