- Giải Hóa Học Lớp 11
- Giải Sách Bài Tập Hóa Lớp 11
- Sách Giáo Viên Hóa Học Lớp 11
- Sách giáo khoa hóa học nâng cao lớp 11
- Sách Giáo Viên Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao
- Giải Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao
- Sách Bài Tập Hóa Học Lớp 11
- Sách Bài Tập Hóa Học Lớp 11 Nâng Cao
Dãy đồng đắng ankin Axetilen (CH=CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử C3H4, C4H6, … có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của axetilen được gọi là ankin. Công thức phân tử chung của ankin là CnH2n-2 (n>2). Cấu tạo của phân tử axetilen được biểu diễn như sau:H: C ::CHCông thức electron O-OEO-O H – C = C-HCông thức cấu tạoа) b) Hình 6.4. Mô hình phản tử axetilen dạng đặc (a) và dạng rồng (b)Đồng phân Hai chất đầu dãy (C2H2, C.H.) không có đồng phân ankin. Các ankin từ C, H, trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba, từ C-H, còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken). Thí dụ, ứng với công thức phân tử C3H8 có các ankin đồng phân : CH=C-CH2-CH2-CH, ; CH-C=C-CH2—CH, ; HC=C-CH-CH,CH, Danh pháp Tên thông thường Thí dụ: HC=CH axetilen CH=C-CH-CH, etylaxetilen CH-C-C-CH, đimetylaxetilenCH3-CH2-CH2–C=CH propylaxetilen139 b)Như vậy, tên thông thường của dãy đồng đẳng ankin được gọi như sau: Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng. Tên thay thế Bảng 6.2. Tên thay thế và một vài hằng số vật lí của một số ankinCông thức cấu tạo Tên thay thế ta ec || V. ec { ong.g/cm3 (20 OC)CH-CH etin -82 -75CH = C-CH propin – 101,5 – 23CH = C-CH-CH but-1-in – 122 8CH = C-(CH2) – CH pent-1-in -98 40 0.695 CH – C -(CH2)3-CH3 hex-1-in – 124 72 O,716 CH C-(CH.). -CH hept-1-in – 80 100 O,733 CH = C -(CH2ls – CH3 Oct-1-in – 70 126 O,746 CH = C -(CH2 – CH, non-1-in 151 O,757 CH = C -(CH2), — CH. dec-1-in 174 O766Tên thay thế của ankin được xuất phát từ tên của ankan có cùng mạch cacbon bằng cách đổi đuôi –an thành -in. Từ C4H6 trở đi cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử cacbon bắt đầu liên kết ba. Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết ba hơn. Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R=C=CH) được gọi là các ank-1-in. Etin còn có tên thông thường là axetilen.TÍNH CHẤT VÂT Lí Từ bảng 6.2 ta thấy các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng. Giống ankan và anken, các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước.III – TÍNH CHẤT HOÁ. HQC140Liên kết ba trong phân tử ankin gồm một liên kết ơ bền và hai liên kết Tt kém bền hơn, do đó, các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng. Ngoài ra, ank-1-in còn có phản ứng thế nguyên tử H liên kết với nguyên tử C của liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.1.Phản ứng cộng Tuỳ điều kiện phản ứng, ankin tham gia phản ứng cộng với một hoặc hai phân tử tác nhân tạo thành hợp chất không no loại anken hoặc hợp chất no. Cộng hiđro Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan. Thí dụ : CH = CH + H, —NI » CH=CH, CH, = CH, + H, —NR—» CH, — CH, Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO, hoặc Pd/BaSO4, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken. Pd/PbCOito Thí dụ : CH=CH + H, -*–> CH2= CH. Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin. Cộng brom, clo Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp. Thí dụ: CH = CH + Br, (dd) —» CHBr = CHBr 1,2-dibrometen CHBr = CHBr + Br, (dd) —» CHBr, — CHBr,1,1,2,2-tetrabrometanCộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO…) Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp. Thí dụ: CH=CH + HCl → CH,=CHClvinyl cloruaCH, = CHCl + HCI — » CH-CHCl,1,1-dicloetan Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.- – HgCl, – Thí dụ: CH = CH + HCl – c -> CH=CHCl vinyl clorua141d)2.142Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhĩ-côp. Thí dụ :Cl HCl H CH, — C = CH — CH, – ç = CH, C, CH, – c – CH, Cl C1 2,2-diclopropanPhản ứng cộng H2O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1, Thí dụ : CH=CH+ H.O MS (CH = CH-OH) CH, -CH= O (không bền) anđehit axetic Phản ứng đime và trime hoá Hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen: 2CH = CH — ^ — » CH = C – CH = CH, vinylaxetilenBa phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen: 600’C 3CH = CH -cVề hình thức, đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết ba, với HX là H-C=CH.ՕշH2– Phản ứng thế bằng ion kim loại Thí nghiệm : Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt (hình 6.5). Đó là muối bạc axetilua tạo did AgNO/NH thành do phản ứng: CAg2а) b)CH=CH + 2AgNO, + 2NH, – Hình 65. Phản ứng thể nguyên tử – Ag-C= C-Ag- +2NH4NO, hiđro của C2H2 bằng ion bạca) Trước khi sục khí C2H2til bạc axetilua b) Sau khi sục khí C2H2b) Nhận xét: Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại. Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, … cũng có phản ứng tương tự axetilen, do đó tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.3.Phản ứng oxi hoá Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy) Các ankin cháy toả nhiều nhiệt :2C, H, -, + 3n-DO, 2nCO, +2(n-1)H.OThí dụ: 2C.H. + 5O. –> 4CO, +2H2Ob)Phản ứng oxi hoá không hoàn toànTương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím (hình 6,6). CշH2-H did – MnO.Hình 66, Axetilen làm mất màu dung dịch thuốc tímIV – ĐIÊU CHÊTrong phòng thí nghiệm và trước đây cả trong công nghiệp, axetilen được điều chế bằng cách cho canxi cacbua CaC2 tác dụng với nước: CaCl + 2HO – C.H. î+ Ca(OH). Ngày nay trong công nghiệp, axetilen được sản xuất chủ yếu từ metan : 2CH, C , C.H., + 3H,143V – UNG DUNGLàm nhiên liệu1Khi cháy, axetilen toả nhiều nhiệt nên được dùng trong đèn xì oxi-axetilen để hàn, cắt kim loại.2.Làm nguyên liệu Từ axetilen có thể điều chế được nhiều chất đầu quan trọng cho các quá trình tổng hợp hữu cơ.Chất dẻo PVCAXETLEN Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức phân tử C4H6 và C5H8. b) Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau : pent-2-in ; 3-metylpent-1-in ; 2,5-dimetylhex-3-in. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa propin và các chất sau: a) hiđro có xúc tác Pd/PbCOa. b) dung dịch brom (dư). c) dung dịch bạc nitrat trong amoniac. d) hiđro clorua có xúc tác HgCl2. Trình bày phương pháp hoá học: a) Phân biệt axetilen với etilen. b) Phân biệt ba bình không dán nhãn chứa mỗi khí không màu sau : metan, etilen, axetilen. Cho các chất sau : metan, etilen, but-2-in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng ? A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom. B. Có hai chất tạo kết tủa với dung dịch bạc nitrat trong amoniac. C. Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom. D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch kali pemanganat. Dẫn 3,36 lít hỗn hợp A gồm propin và etilen đi vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NHạ thấy còn 0,840 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí đo Ở đkto.a) Tính phần trăm thể tích etilen trong A.b) Tính m. Trong số các ankin có công thức phân tử C6Hạ có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NHạ ?A. 1 chấtB. 2 chấtC. 3 chấtD. 4 chất145