Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon –

Biết khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. Biết tính chất hoá học đặc trưng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen. Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon,Hidrocacbon CH CH=CH. CHംẫn xuấ CH3Cl, CHBr CH=CH-C H.B.Dân xuất halogen CH2Cl2 CH2CIF 2vt. CH.Br Có thể thu được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon bằng nhiều cách khác nhau. • Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen.Thí dụ: C2H5OH + HBr – CHBr + H2O • Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no, Thí dụ: CH2= CH2 + HBr —» CH — CH. — BrCH = CH, + Br. — ÇH,-ÇH, Br Br• Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen. Thí dụ: CH4 + Cl — **** → CHCl + HCl Phân loại Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, Số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon. Một số loại dẫn xuất halogen hay gặp : • Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở, thí dụ: CH3Cl (metyl clorua), CH.C-CH2Cl (1,2-dicloetan), CHBr.-CHBr, (1,1,22-tetrabrometan), …174 7-hC-B1• Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở, thí dụ: CH2=CHCl (vinyl clorua). • Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm, thí dụ: CH3Br (phenyl bromua hay brombenzen), CH — CH4Br (bromitoluen), … Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.Thí dụ : I – Bậc I: CH-CH.Cl etyl clorua III – Bậc II: CH3-CHCl–CH, isopropyl clorua III – Bậc III: (CH), C-Br tert-butyl bromua1 – TÍNH CHẤT VÂT Lí Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH4Cl, CHF…) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hiđrocacbon, ete,…Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF-CHCIBr (halotan : chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng), …II – TÍNH CHẤT HOÁ. HOCTính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hiđro halogenua.Phản ứng thế nguyên tứ halogen bằng nhóm –OH Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:CH2-CH2-Br+ NaOH (loãng) –> CH3-CH2-OH + NaBr Phương trình hoá học chung:R-X + NaOH -→ R-OH + NaX1752.2.176Phản ứng tách hidro halogenua Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra.ÇH, ÇH. + KOH — Cattoont » CH, = CH, + KBr + H2O t- ỨNG DUNGLàm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ Các dẫn xuất clo của etilen, butađien được dùng làm monome cho tổng hợp polime :• Từ CH2=CHCl tổng hợp được poli(vinyl clorua) (CH,-ÇH). dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da, … C “• Từ CH2=CC|-CH=CH2 tổng hợp ra (сн, ҫ-сн-сн) để sản xuất cao su cloropren. C1• Từ CF,=CF, tổng hợp ra teflon (CF-CF). là vật liệu siêu bền,chịu nhiệt, chịu axit và kiềm, được dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn, … Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là dẫn xuất monohalogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các hợp chất khác như ancol, phenol, …Làm dung môi Clorofom, 1,2-đicloetan, cacbon tetraclorua và nhiều dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt các chất nên được dùng làm dung môi. Các lĩnh vực khác Nhiều dẫn xuất halogen có tác dụng trừ sâu, diệt khuẩn (2,4-D: DDT ;…). Tuy nhiên, do độc tính cao và phân huỷ chậm nên chúng đang được thay thế bằng các chất khác an toàn và hiệu quả hơn. Một số chất được dùng làm thuốc gây mê trong phẫu thuật như halotan CF-CHCIBr (chất gây mê qua đường hô hấp), etyl clorua C.HCl (chất gây tê cục bộ), … C| Br I CH-X -24 4. 42 CHCH-X 12 38 72 CHCHCH-X 47 71 102 CHCHCHCH-X 78 102 131Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ. Từ axetilen, viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế : etyl bromua (1): 1,2-đibrometan (2); Vinyl clorua (3): 1,1-đibrometan (4).. Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1 m| một trong hai chất lỏng sau: etyl bromua (1),brombenzen (2). Thêm tiếp vào mỗi ống 1 m| dung dịch AgNO3. Đun sôi hai ống nghiệm, thấy ở ống (1) có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống (2) không có hiện tượng gì. Nhận xét, giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên. Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H2OH, thu đượcA. etanolB. etilenC. axetilenD. etan177Tầng ozon là dải khí quyến cách mặt đất từ 20 – 40 km. Ở lớp khí quyến xung quanh chúng ta, ozon là chất gây ô nhiễm nhưng ở lớp khí quyến phía trên, tầng ozon có vai trò rất quan trọng: nó bảo vệ mặt đất khói tia cực tím. Nếu tầng ozon suy giảm, tia cực tím chiếu xuống Trái Đất sẽ gây ra bệnh ung thư da và đục thuỷ tinh thế,Từ năm 1970, người ta đã phát hiện thấy sự suy giảm tầng ozon (còn gọi là lỗ thúng tầng ozon) ở Nam Cực. Gần đây nhất, hiện tượng tương tự cũng xuất hiện ở Bắc Cực. Các nghiên cứu cho thấy Các chất CFC là thủ phạm chính gây nên sự suy giảm tầng ozon.CFC là các chữ viết tắt của Cụm từ cloflocacbon và là tên chung của các ankan đơn giản bị thay thế tất cả các nguyên tử hidro bằng clo hoặc flo, thí dụ CFCla, CF, Cl2, … Trước đây, các chất CFC được dùng làm chất sinh hàn trong tủ lạnh hoặc trong ngành hàng không. Bản thân chúng không độc, nhưng khi đi vào khí quyến, các chất CFC phá huỷ tầng ozon theo Cơ chế gốc. Thí dụ:CFC, → CCI.F + Clo C|’ + O, —» O2 + * OCINăm 1992, Công ước quốc tế kêu gọi đến năm 1996 cấm hoàn toàn việc sử dụng CFC đã được thông qua. Việt Nam là một trong các nước cam kết thực hiện Công ước này.

Bài giải này có hữu ích với bạn không?

Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

--Chọn Bài--

↡

Tài liệu trên trang là MIỄN PHÍ, các bạn vui lòng KHÔNG trả phí dưới BẤT KỲ hình thức nào!